5-(2-溴乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 53438-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2-溴乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 5-(2-bromoethyl)uracil
• 英文别名: 5-(2-bromoethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione；5-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(2-bromoethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 53438-96-3
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD12028113
• 分子量: 219.038
• InChiKey: LIOWLIYDHNIKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 5.67h， 生成 5-(2-溴乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-（卤代烷基）-2'-脱氧尿苷：一种新型的有效抗病毒核苷类似物。

  摘要：

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00149a024