dicinnamylideneacetone | 622-21-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicinnamylideneacetone
• 英文别名: (1E,3E,6E,8E)-1,9-diphenylnona-1,3,6,8-tetraen-5-one；Dicinnamalaceton；Dicinnamalacetone
• CAS: 622-21-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: RLJALOQFYHCJKG-FVRNMFRHSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C (lit.)
• 沸点：
  388.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0402 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicinnamylideneacetone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1,9-diphenyl-nona-1,3,6,8-tetraen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZO[H]QUINOLINE LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE BENZO[H]QUINOLÉINE ET COMPLEXES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明提供了取代的三齿苯并[h]喹啉配体及其配合物。该发明还提供了配体和相应配合物的制备方法，以及使用配合物进行催化反应的过程。

  公开号：

  WO2016193761A1
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到dicinnamylideneacetone
  参考文献：
  名称：

  四乙烯基乙烯的广谱合成

  摘要：

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201900550

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• Chemoselective biohydrogenation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones by the marine-derived fungus Penicillium citrinum CBMAI 1186 in a biphasic system
  作者：Irlon M. Ferreira、Eloá B. Meira、Isac G. Rosset、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.01.017

  日期：2015.5

  citrinum CBMAI 1186 were used as biocatalysts in the chemoselective biotransformation of the carbon–carbon double bond in α,β-, di-α,β-, and mono-α,β,γ,δ-unsaturated ketones (3a, 3c–f) in a biphasic system of phosphate buffer and n-hexane (9:1). Only the di-α,β,γ,δ-unsaturated ketone (3b) was not biocatalyzed under these conditions. In general, there were good conversions of saturated ketones by the

  为了扩大海洋真菌柠檬青霉CBMAI 1186介导的还原反应在有机化学过程中的适用范围，用丙酮，乙酸乙酯，正丁醇，二氯甲烷，ñ正己烷和甲苯。ñ -己烷根据菌丝团的与各溶剂混合的人造海水的培养基中生长的量最小毒性的溶剂。因此，柠檬青霉的整个菌丝CBMAI 1186用作α，β-，di-α，β-和单α，β，γ，δ-不饱和酮中的碳-碳双键化学选择性生物转化的生物催化剂（3a，3c-f）在磷酸盐缓冲液和的双相系统ñ正己烷（9:1）。在这些条件下，只有二α，β，γ，δ不饱和酮（3b）未被生物催化。一般而言，有由的烯酸还原酶酶饱和酮的良好的转化率P.桔CBMAI 1186。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。

表征谱图