2-hydroxy-4-oxopent-2-enoic acid ethyl ester | 53120-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-4-oxopent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-hydroxy-4-oxopent-2-enoate；2-Hydroxy-4-oxo-pent-2-ensaeure-aethylester；ethyl 2-hydroxy-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 53120-38-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: JTJFWJIHXKWLNS-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-oxopent-2-enoic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-bromo-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  揭示了公式（I）中包含2-羧基吲哚环的大环化合物。这些化合物及其药用盐可用作Mcl-1（髓细胞白血病-1）抑制剂。这些化合物可用于治疗疾病或病况，如癌症。

  公开号：

  WO2020185606A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到2-hydroxy-4-oxopent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  揭示了公式（I）中包含2-羧基吲哚环的大环化合物。这些化合物及其药用盐可用作Mcl-1（髓细胞白血病-1）抑制剂。这些化合物可用于治疗疾病或病况，如癌症。

  公开号：

  WO2020185606A1

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST ROS KINASE
  申请人：LEE So Ha

  公开号：US20110015395A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed herein are novel pyrazole compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, a method for preparing the same, and uses thereof as anticancer agents.

  本文披露了新型吡唑化合物，其药用盐，其制备方法，以及作为抗癌剂的用途。
• Synthetic approaches to either homochiral or achiral derivatives of 3-hydroxy-2(5H)-furanone (isotetronic acid)
  作者：Joaquim Bigorra、Josep Font、Cristina Ochoa de Echagüen、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81841-x

  日期：1993.7

  Several title compounds were synthesized according to new methods based either on the use of D-ribonolactone as a chiral precursor or on the cyclization of 2,4-dioxopentanoic acid as a suitable achiral precursor. Base-induced elimination and subsequent acid-promoted ring contraction is an efficient protocol for the preparation of isotetronic acids from 2-O-alkyl-3,4-O-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone derivatives

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。
• Method for preparing 4-hydroxyisoleucine diastereoisomers and enantiomers and derivatives thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060205817A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention concerns a method for preparing 4-hydroxyisoleucine diastereoisomers and enantiomers and derivatives thereof of general formula (I), characterized in that it consists in reducing an isoxazole derivative of formula (II) in conditions directly resulting in the derivatives of formula (I), or in obtaining at least a lactone of structure (III) in racemic form(s), or a enantiomerically enriched mixture, followed by opening, in basic conditions, in an aprotic or protic solvent, the desired lactone(s) and, optionally, separating the desired form. The invention is useful for preparing in particular (2S, 3R, 4S)-4-hydroxyisoleucine

  该发明涉及一种制备4-羟基异亮氨酸对映体和差向异构体及其衍生物的方法，其一般式为(I)，其特征在于它包括在直接导致式(I)衍生物的条件下还原一种异噁唑烷衍生物的步骤，或者在获得至少一种外消旋形式的结构为(III)的内酯，或者在手性富集混合物中，然后在碱性条件下，在无极性或极性溶剂中开环所需的内酯，并且可选地分离所需的形式。该发明可用于特别制备(2S, 3R, 4S)-4-羟基异亮氨酸。
• The Reaction of Ninhydrin with β-Acylpyruvates: Novel Spiro Compounds Formation
  作者：Hyun Nam Song、Ji Suk Son、Mi Ra Seong、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1080/00397919808005941

  日期：1998.2

  Abstract The reaction of β-acylpyruvates 2 with ninhydrin (1) and alloxan (5) afforded novel spiro tetrahydrofurandione derivatives 4 and 6 in excellent yields.

  摘要 β-酰基丙酮酸 2 与茚三酮 (1) 和四氧嘧啶 (5) 反应以优异的收率得到了新型螺四氢呋喃二酮衍生物 4 和 6。
• Synthetic Photochemistry. L. Isolation and the X-Ray Structure Determination of Photocyclodimers Formed by UV-Light Irradiation of Alkyl 2,4-Dioxopentanoates
  作者：Akira Mori、Nobuaki Nishiyama、Yukiko Kohguchi、Hisayo Shinka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.1666

  日期：1989.5

  Upon UV-light irradiation with a high-pressure mercury lamp, methyl 2,4-dioxopentanoate in a mixture of benzene and cyclohexane afforded a crystalline head-to-head[2+2]cyclodimer. Its structure was elucidated by a single-crystal X-ray analysis, as well as 1H and 13C NMR spectroscopy. Ethyl 2,4-dioxopentanoate also gave a cyclodimer.

  在高压汞灯的紫外线照射下，苯和环己烷混合物中的 2,4-二氧戊酸甲酯生成了一种头对头[2+2]环二聚体晶体。通过单晶 X 射线分析以及 1H 和 13C NMR 光谱分析，阐明了它的结构。2,4-二氧戊酸乙酯也产生了一种环二聚体。

表征谱图