2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl isothiocyanate | 184003-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,4-Dichloro-1-(2-isothiocyanatoethyl)benzene
• CAS: 184003-30-3
• 化学式: C₉H₇Cl₂NS
• mdl: MFCD06740506
• 分子量: 232.133
• InChiKey: LDDSGQQPUHCKKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl isothiocyanate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[4-(2-aminoethoxy)-3-methoxybenzyl]-N'-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,4-二氯苯酚呋喃 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以553.2 mg的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  调节生物膜形成的化学物质的开发

  摘要：

  研究了调节生物膜形成的化学物质，并开发了一种使用具有粘附特性的海洋细菌的生物测定系统。该生物测定系统适用于筛选海洋生物的粗提物。使用这个系统，那些调节生物膜形成的物质从海洋生物中分离出来。例如，双（脱乙酰基）螺内酯 D 是从海洋海绵 Psammaplysilla purpurea 中获得的。还从冲绳海绵 Callyspongia sp. 中分离出了新型硝基烷烃。从海洋细菌 SCRC3P79 (Cytophaga sp.) 中分离的 N-(2-苯乙基) 氨基甲酸乙酯可抑制生物膜形成。此外，2-(4-硝基苯基)乙胺的N,N-二氯、异氰化物、异硫氰酸酯和二硫代氨基甲酸酯衍生物显着抑制海洋附着细菌的生长。有趣的是，

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3061

文献信息

• Synthesis and SAR of novel capsazepine analogs with significant anti-cancer effects in multiple cancer types
  作者：Jorge De La Chapa、Matthew Valdez、Franscisco Ruiz、Keith Gonzales、Wes Mitchell、Stanton F. McHardy、Matthew Hart、Srikanth R. Polusani、Cara B. Gonzales

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.040

  日期：2019.1

  of this study was to develop more potent analogs based upon CPZ pharmacophore and structure–activity relationships (SAR) across analogs. We generated 30 novel compounds and screened for their anti-proliferative effects in cultured HeLa cervical cancer cells. Cell viability assays identified multiple compounds with IC50s < 15 μM and one compound, 29 with an IC50 < 5 μM; six fold more potent than CPZ

  我们先前证明，辣椒素（CPZ）是一种合成的瞬时受体潜在香草酸亚型1（TRPV1）拮抗剂，在体内具有显着的抗癌作用。这项研究的目的是基于CPZ药效团和类似物之间的结构-活性关系（SAR），开发出更有效的类似物。我们生成了30种新型化合物，并筛选了它们在培养的HeLa宫颈癌细胞中的抗增殖作用。细胞活力分析鉴定出多种IC 50s  <15μM的化合物和一种化合物29 IC 50  <5μM的化合物；比CPZ强六倍。我们验证两个引线化合物的抗增殖功效17和29，在体内在无胸腺裸鼠中使用HeLa衍生的异种移植物。与对照处理的动物相比，两种类似物到第8天都显着减少了肿瘤体积（p <0.001），没有明显的不良反应。钙成像确定化合物17激活TRPV1，而化合物29既不激活也不抑制TRPV1。表示不涉及TRPV1信号的唯一作用机制。使用一组其他肿瘤类型的细胞生存力分析，包括口腔鳞状细胞癌，非小细胞肺癌（N
• Analogues of Capsaicin with Agonist Activity as Novel Analgesic Agents:  Structure−Activity Studies. 4. Potent, Orally Active Analgesics
  作者：Roger Wrigglesworth、Christopher S. J. Walpole、Stuart Bevan、Elizabeth A. Campbell、Andy Dray、Glyn A. Hughes、Iain James、Kay J. Masdin、Janet Winter

  DOI：10.1021/jm960512h

  日期：1996.1.1

  reported modular approach. These in vitro agonist effects were shown to correlate with analgesic potency in rodent models. Combination of optimal structural features from each of these regions of the capsaicin molecule have led to highly potent agonists (eg., 1b). Evaluation in vivo established that 1b had analgesic properties but poor oral activity, short duration of action, and excitatory side effects

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。
• Development of Chemical Substances Regulating Biofilm Formation
  作者：Akihiro Yamada、Hitomi Kitamura、Kaori Yamaguchi、Seketsu Fukuzawa、Chiyuki Kamijima、Kazunaga Yazawa、Makoto Kuramoto、Gui-Yang-Sheng Wang、Yasuyuki Fujitani、Daisuke Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.70.3061

  日期：1997.12

  uses marine bacteria with adhering properties was developed. This bioassay system is suitable for screening crude extracts from marine organisms. Using this system, those substances which regulate biofilm formation were isolated from marine organisms. For example, bis(deacetyl)solenolide D was obtained from the marine sponge Psammaplysilla purpurea. Novel nitroalkanes were also isolated from the Okinawan

  研究了调节生物膜形成的化学物质，并开发了一种使用具有粘附特性的海洋细菌的生物测定系统。该生物测定系统适用于筛选海洋生物的粗提物。使用这个系统，那些调节生物膜形成的物质从海洋生物中分离出来。例如，双（脱乙酰基）螺内酯 D 是从海洋海绵 Psammaplysilla purpurea 中获得的。还从冲绳海绵 Callyspongia sp. 中分离出了新型硝基烷烃。从海洋细菌 SCRC3P79 (Cytophaga sp.) 中分离的 N-(2-苯乙基) 氨基甲酸乙酯可抑制生物膜形成。此外，2-(4-硝基苯基)乙胺的N,N-二氯、异氰化物、异硫氰酸酯和二硫代氨基甲酸酯衍生物显着抑制海洋附着细菌的生长。有趣的是，