(E)-N-(3-(allyldimethylsilyl)acryloyl)benzamide | 895579-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(allyldimethylsilyl)acryloyl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-3-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]prop-2-enoyl]benzamide
• CAS: 895579-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂Si
• 分子量: 273.407
• InChiKey: OBXDNNPYNYMNPT-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(allyldimethylsilyl)acryloyl)benzamide 在 [((S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine(-2H))Al]2O sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 (3S,3aS,6S,6aR)-3-Isopropenyl-4-(4-methoxy-benzyl)-1,1,6-trimethyl-5-oxo-tetrahydro-2-oxa-4-aza-1-sila-pentalene-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (E)-N-(3-(allyldimethylsilyl)acryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a

文献信息

• α,β-Unsaturated β-Silyl Imide Substrates for Catalytic, Enantioselective Conjugate Additions:  A Total Synthesis of (+)-Lactacystin and the Discovery of a New Proteasome Inhibitor
  作者：Emily P. Balskus、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja061970a

  日期：2006.5.1

  Chiral (salen)Al mu-oxo dimer 1 catalyzes the highly enantioselective conjugate addition of carbon-centered nucleophiles to alpha,beta-unsaturated silyl imides. Allyldimethylsilane-substituted imide 4 was identified as an optimal substrate, undergoing addition reactions with a variety of nitrile nucleophiles in high yield and enantiomeric excess. The silicon-containing products are synthetically useful

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。