2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)propan-2-ol | 1304075-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1-Methylindol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 1304075-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WTRRXZIDAVHKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)propan-2-ol 、 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-(8R,9S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,6,9-tetramethyl-9-vinyl-2,6,7,8,9,10-hexahydronaphtho[1,2,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system

  摘要：

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.086
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system

  摘要：

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.086

文献信息

• Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system
  作者：Ryan J. Rafferty、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.086

  日期：2011.4

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.