(E/Z)-2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide | 88634-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E/Z)-2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 88634-85-9
• 化学式: C₆H₉N₅S
• 分子量: 183.237
• InChiKey: XLBJGGMJIVKHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酸 、 copper (II) carbonate hydroxide 、 (E/Z)-2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 以94%的产率得到[Cu(2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide)(CHCl₂CO₂)]CHCl₂CO₂
  参考文献：
  名称：

  用二氯乙酸盐作为共配体 对甲基咪唑衍生的硫代半氨基甲酮及其铜（ii）配合物的细胞毒性潜力进行研究†

  摘要：

  通过分析，光谱，电化学和单晶X射线衍射技术合成并表征了一系列六个咪唑衍生的硫代半氨基甲酮（HL 1 -HL 6）及其铜（II）配合物（1-6）。另外，还报道了对人类癌细胞系的溶液研究和抗增殖活性的结果，并对癌细胞死亡的机制有一些见识。特别地，在硫代氨基脲部分的末端N-原子上的一个氢被苯基取代导致抗增殖活性稍微增强。HL 3和HL 6的IC 50较低与MDA-MB-453和LS174癌细胞系中的HL 1和HL 4相比 与MDA-MB-453癌细胞系中的亲本配体相比，铜（II）配合物3和6分别显示出2.4倍和4.7倍的活性增加。配体与铜（II）的复杂形成增加了其在所有研究细胞系中的抗增殖活性。3和6诱导的A549细胞系的细胞周期扰动，凋亡潜力和形态变化分析显示出细胞抑制作用而不是细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c8nj04041a
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 5-甲基咪唑-4-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(E/Z)-2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  用二氯乙酸盐作为共配体 对甲基咪唑衍生的硫代半氨基甲酮及其铜（ii）配合物的细胞毒性潜力进行研究†

  摘要：

  通过分析，光谱，电化学和单晶X射线衍射技术合成并表征了一系列六个咪唑衍生的硫代半氨基甲酮（HL 1 -HL 6）及其铜（II）配合物（1-6）。另外，还报道了对人类癌细胞系的溶液研究和抗增殖活性的结果，并对癌细胞死亡的机制有一些见识。特别地，在硫代氨基脲部分的末端N-原子上的一个氢被苯基取代导致抗增殖活性稍微增强。HL 3和HL 6的IC 50较低与MDA-MB-453和LS174癌细胞系中的HL 1和HL 4相比 与MDA-MB-453癌细胞系中的亲本配体相比，铜（II）配合物3和6分别显示出2.4倍和4.7倍的活性增加。配体与铜（II）的复杂形成增加了其在所有研究细胞系中的抗增殖活性。3和6诱导的A549细胞系的细胞周期扰动，凋亡潜力和形态变化分析显示出细胞抑制作用而不是细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c8nj04041a