1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one | 15814-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1,4-pentadiyn-3-one；1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 15814-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 230.266
• InChiKey: RPDMTPXOTVBOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  376.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one 在 disodium telluride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 2,6-diphenyl-γ-telluropyrone
  参考文献：
  名称：

  硫属元素吡喃二酮由硫属元素二钠加成到1,4-戊二炔-3-酮中。烯醇醚作为中间体的作用

  摘要：

  通过在乙醇钠/乙醇中将乙醇加成到1，4-戊二炔-3-酮2中，形成E-和Z-异构体的混合物的烯醇醚9。烯醇醚与硫属元素化物二钠反应，以高收率得到相应的带有烷基，芳基或杂芳基取代基的2，6-二取代硫属元素吡喃酮类化合物1，这是反应的唯一杂环产物。二炔酮2与硫属元素化物二钠反应，得到产物混合物，其中硫属元素合吡喃酮类1是次要成分，而二氢硫属元素芴3是主要产物。向二酮2b中添加硫化氢乙醇中的产物混合物与乙醇中乙醇钠中的硫化钠硫化钠加至2b中观察到的几乎相同。描述了用于向2和9二者中添加硫属元素氢和硫属元素二钠的中间体，其导致杂环产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360322
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a031

文献信息

• Regiodivergent Hydration–Cyclization of Diynones under Gold Catalysis
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02892

  日期：2020.10.2

  Skipped diynones, efficiently prepared from biomass-derived ethyl lactate, undergo a tandem hydration–oxacyclization reaction under gold(I) catalysis. Reaction conditions have been developed for a switchable process that allows selective access to 4-pyrones or 3(2H)-furanones from the same starting diynones. Further application of this methodology in the total synthesis of polyporapyranone B was demonstrated

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• Iron(III)/Copper(II)-Cocatalyzed Cycloaddition/[3,3]-Rearrangement/N–O Bond Cleavage To Prepare Polysubstituted Pyrrolizines from <i>N</i>-Vinyl-α,β-Unsaturated Nitrones and Activated Alkynes
  作者：Ning Zou、Ji-Wen Jiao、Yu Feng、Cheng-Xue Pan、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03767

  日期：2019.1.18

  An efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyrrolizines from N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones and activated alkynes through iron(III)/copper(II)-cocatalyzed [3 + 2] cycloaddition/[3,3]-rearrangement and sequential N–O bond cleavage was developed. The reaction first underwent [3 + 2] cycloaddition and [3,3]-rearrangement to afford nine-membered N-heterocycles, and then a controlled N–O bond cleavage

  通过铁（III）/铜（II）-共催化的[3 + 2]环加成/ [3,3]重排反应，由N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮和活化炔烃有效地一锅合成多取代吡咯嗪进行了顺序的N–O键裂解。该反应首先进行[3 + 2]环加成和[3,3]重排，得到九元N-杂环，然后通过铁（III）/铜（II）控制九元环的N-O键断裂）助催化剂可提供吡咯烷嗪支架。通过使用醋酸铜（II）与手性PyBox配体结合，首次实现了九元环化合物的动力学拆分。
• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• Brønsted Acid Catalyzed and NIS-Promoted Cyclization of Diynones: Selective Synthesis of 4-Pyrone, 4-Pyridone, and 3-Pyrrolone Derivatives
  作者：Yi-Feng Qiu、Fang Yang、Zi-Hang Qiu、Mei-Jin Zhong、Li-Jing Wang、Yu-Ying Ye、Bo Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo402055a

  日期：2013.12.6

  Brønsted acid catalyzed tandem cyclization was found to be highly effective for the preparation of a series of polysubstituted 4-pyrones from diynones (yield up to 99%). 4-Pyridone and 3-pyrrolone derivatives were also selectively synthesized by employing NIS and/or Brønsted acid. NIS as an electrophilic reagent could promote these reactions efficiently and rapidly under very mild reaction conditions

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。

表征谱图