4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-butanone | 208641-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)butan-2-one；2-Butanone, 4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-
• CAS: 208641-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HCCOOGWHEHRKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-butanone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 反应 19.0h， 以31%的产率得到4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于姜黄素的荧光探针以检测Aβ原纤维

  摘要：

  β淀粉样蛋白原纤化是阿尔茨海默氏病的早期事件，因此对其进行检测对于了解其在阿尔茨海默氏病中的作用很重要。姜黄素水溶性差，据报道在阿尔茨海默氏病中具有许多药理活性，包括有效的抗淀粉样β原纤维活性。在这项研究中，我们发现姜黄素类似物具有荧光特性，而不是不抑制淀粉样蛋白β原纤维。描述了新的姜黄素类似物Me-CUR（9）的开发，它是检测淀粉样β原纤维的荧光可切换探针。Me-CUR（9）在淀粉样β原纤维的存在下显示出优异的荧光，尤其是比ThT（4）高。这些结果表明，Me-CUR（9）可以成为有用的体外淀粉样蛋白荧光传感器可用于诊断阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.002
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于姜黄素的荧光探针以检测Aβ原纤维

  摘要：

  β淀粉样蛋白原纤化是阿尔茨海默氏病的早期事件，因此对其进行检测对于了解其在阿尔茨海默氏病中的作用很重要。姜黄素水溶性差，据报道在阿尔茨海默氏病中具有许多药理活性，包括有效的抗淀粉样β原纤维活性。在这项研究中，我们发现姜黄素类似物具有荧光特性，而不是不抑制淀粉样蛋白β原纤维。描述了新的姜黄素类似物Me-CUR（9）的开发，它是检测淀粉样β原纤维的荧光可切换探针。Me-CUR（9）在淀粉样β原纤维的存在下显示出优异的荧光，尤其是比ThT（4）高。这些结果表明，Me-CUR（9）可以成为有用的体外淀粉样蛋白荧光传感器可用于诊断阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.002

文献信息

• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• Amine functionalized layered double hydroxide: a reusable catalyst for aldol condensation
  作者：Mitarani Sahoo、Sudarshan Singha、K. M. Parida

  DOI：10.1039/c1nj20492k

  日期：——

  Zn : Al layered double hydroxide-supported 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and N-methyl 3-aminopropyltriethoxy silane (MAPTES) are found to be efficient, environmentally attractive and selective solid base catalysts for liquid phase aldol condensation reactions at room temperature. The organic functionalized solid catalysts were characterized by XRD, FT-IR, Raman, EDX, SEM, TG-DTA, 13C and 29Si CP MAS NMR techniques. The XRD pattern indicated the anti-parallel monolayer arrangements of organic moieties in the interlayer space of LDH. 29Si NMR confirmed that the linking silicon atom is fully condensed in the framework. The reusability study shows consistent activity of the heterogeneous catalyst after several cycles.

  Zn:Al层状双氢氧化物负载的3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）和N-甲基3-氨丙基三乙氧基硅烷（MAPTES）被发现是高效的、环境友好的、选择性的固体碱催化剂，适用于室温下液相醛醇缩合反应。这些有机功能化的固体催化剂通过XRD、FT-IR、拉曼光谱、EDX、SEM、TG-DTA以及13C和29Si CP MAS NMR技术进行了表征。XRD图谱表明有机基团在LDH层间空间呈现反平行单层排列。29Si NMR证实连接的硅原子在框架中完全缩合。重复使用性研究显示出该非均相催化剂在多次循环后的一致活性。
• A Selective Direct Aldol Reaction in Aqueous Media Catalyzed byZinc-Proline
  作者：Ruben Fernandez-Lopez、Jacob Kofoed、Miguel Machuqueiro、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/ejoc.200500352

  日期：2005.12

  The Zn–proline complex is shown to catalyze the aldol reaction of acetone and a wide range of arenecarbaldehydes in aqueous media, accepting even deactivated arenecarbaldehydes such as methoxybenzaldehydes in good yields. Enantiomeric excesses of up to 56 % could be obtained with 5 mol-% of the catalyst at room temperature, and up to 66 %

  Zn-脯氨酸配合物可催化丙酮和多种芳烃甲醛在水性介质中的羟醛反应，甚至可以以良好的收率接受失活的芳烃甲醛，例如甲氧基苯甲醛。在室温下使用 5 mol-% 的催化剂可以获得高达 56 % 的对映体过量，高达 66 %