(E)-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene | 80586-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: ((E)-3-(prop-2-enyloxy)propenyl)benzene；(E)-3-Allyloxy-1-phenyl-1-propene；[(E)-3-prop-2-enoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 80586-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IZNRZXFFOMHZQY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9701 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyclizations of 1,6-Dienes in the Presence of Lewis Acids

  摘要：

  钯催化的几种1,6-二烯的环化反应通过使用催化量的添加剂完成。使用路易斯酸生成内环化合物，而使用银(I)盐则生成外环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1290
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE

  摘要：

  本发明涉及作为香料成分的使用，例如用于赋予花香和/或绿色气味的气味音符的化合物，其化学式为5，其中R是苯基的邻位、间位或对位取代基，并表示氢原子或C 1-2 烷基或烷氧基基团；R 1 表示氢原子或甲基或乙基基团；R 2 表示氢原子或C 1-3 烷基基团；X表示CHO、COOR 3 、CH(OR 4) 2 或CN基团，其中R 3 是甲基或乙基基团，R 4 分别是甲基或乙基基团，或者说R 4 结合在一起是C 2-5 烷二基基团；并且所述的R、R 1 或R 2 中至少一个表示含有至少一个碳原子的基团。

  公开号：

  US20110229426A1

文献信息

• A concise synthesis of carpanone using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b203388g

  日期：2002.8.8

  Polymer-supported reagents have been applied to the synthesis of the natural product carpanone resulting in a clean and efficient synthesis without the requirement for conventional purification techniques. A new polymer-supported transition metal isomerisation catalyst is also reported.

  聚合物辅助试剂已用于天然产物的合成 甲酮 无需常规操作即可进行清洁高效的合成 纯化技术。一个新的聚合物支持的过渡金属异构化 催化剂 也有报道。
• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• The RuO4-Catalyzed Ketohydroxylation, Part II:A Regio-, Chemo- and Stereoselectivity Study
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.200400898

  日期：2005.5

  The direct RuO4-catalyzed ketohydroxylation of olefins is a new and convenient method for the preparation of a wide range of symmetrical and unsymmetrical α-hydroxy ketones. Since reactions in which two different functional groups are introduced in one step always involve regio-, chemo- and stereoselectivity issues, this paper gives a full account of investigations of various selectivity aspects in

  RuO4 直接催化的烯烃酮羟基化是制备各种对称和不对称 α-羟基酮的一种新的、方便的方法。由于在一个步骤中引入两个不同官能团的反应总是涉及区域选择性、化学选择性和立体选择性问题，本文全面介绍了酮羟基化中各种选择性方面的研究。本报告的最后部分审查了立体选择性问题。从 OsO4 催化的二羟基化已知的 Kishi 规则被发现适用于 RuO4 催化的酮羟基化，并在具有手性烯丙基中心的烯烃氧化中产生中等至良好的非对映体比例。此外，不同取代烯烃之间的竞争实验导致反应性分布，适用于预测哪个是分子中存在的不同 C=C 双键中最具反应性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Polymer-supported Iridium Catalyst for the Stereoselective Isomerisation of Double Bonds
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1055/s-2002-20483

  日期：——

  A polymer-supported iridium catalyst has been prepared and used in the isomerisation of the double bonds in aryl allylic derivatives with excellent trans selectivity and without the need for conventional work-up procedures.

  一种聚合物负载的铱催化剂已经被制备出来，并用于芳基烯丙基衍生物中双键的异构化过程，具有优异的反式选择性，且无需传统后处理步骤。
• Rhodium-Catalyzed Olefin Isomerization/Allyl Claisen Rearrangement/Intramolecular Hydroacylation Cascade
  作者：Ryuichi Okamoto、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol400574s

  日期：2013.5.3

  It has been established that a cationic Rh(I)/dppf complex catalyzes the olefin isomerization/allyl Claisen rearrangement/intramolecular hydroacylation cascade of di(allyl) ethers to produce substituted cyclopentanones in good yields under mild conditions.

  已经确定，阳离子Rh（I）/ dppf络合物催化二（烯丙基）醚的烯烃异构化/烯丙基克莱森重排/分子内加氢酰化级联，以在温和条件下以高收率生产取代的环戊酮。