1-((1E)-3-((Z)-prop-1-enyloxy)prop-1-enyl)benzene | 868705-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1E)-3-((Z)-prop-1-enyloxy)prop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (3-(Z)-propenyloxy-(E)-propenyl)benzene；((1E)-3-(prop-1-en-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene；((E)-3-[(Z)-prop-1-enyloxy]prop-1-enyl)benzene；[(E)-3-[(Z)-prop-1-enoxy]prop-1-enyl]benzene
• CAS: 868705-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZZOJZQOFXIFTHE-LHHCJQEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-phenyl-1-propenyl)dimethylalane 、 1-((1E)-3-((Z)-prop-1-enyloxy)prop-1-enyl)benzene 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(E,5RS,6RS)-5-methyl-2,6-diphenylocta-2,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的级联反应：水加速的碳铝化-克莱森重排-羰基加成反应

  摘要：

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo051211v
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 NiCl₂(dppb) sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-((1E)-3-((Z)-prop-1-enyloxy)prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的级联反应：水加速的碳铝化-克莱森重排-羰基加成反应

  摘要：

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo051211v

文献信息

• A concise synthesis of carpanone using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b203388g

  日期：2002.8.8

  Polymer-supported reagents have been applied to the synthesis of the natural product carpanone resulting in a clean and efficient synthesis without the requirement for conventional purification techniques. A new polymer-supported transition metal isomerisation catalyst is also reported.

  聚合物辅助试剂已用于天然产物的合成 甲酮 无需常规操作即可进行清洁高效的合成 纯化技术。一个新的聚合物支持的过渡金属异构化 催化剂 也有报道。
• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Unactivated Allyl Vinyl Ethers
  作者：Maryll E. Geherty、Robert D. Dura、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja1039314

  日期：2010.9.1

  original discovery, catalyzed enantioselective variants of the venerable Claisen rearrangement remain relatively rare. We have discovered a cooperative transition metal-Lewis acid cocatalyst system that affects highly enantio- and diastereoselective examples of archetypical Claisen rearrangements. The catalyzed rearrangements proceed using an easily prepared enantioenriched transition metal catalyst

  在他们最初发现近一个世纪后，古老的克莱森重排的催化对映选择性变体仍然相对罕见。我们发现了一种协同过渡金属-路易斯酸助催化剂系统，该系统影响原型克莱森重排的高度对映选择性和非对映选择性实例。催化重排使用易于制备的对映体富集过渡金属催化剂和市售路易斯酸助催化剂在环境温度下在普通溶剂中进行。
• Stereoselective Isomerization of Unsymmetrical Diallyl Ethers to Allyl (<i>E</i>)-Vinyl Ethers by a Cationic Iridium Catalyst
  作者：Yasunori Yamamoto、Ryou Fujikawa、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397910008086880

  日期：2000.7

  The stereoselective isomerization of unsymmetrical diallyl ethers to allyl (E)-vinyl ethers was carried out in the presence of a cationic iridium(I) catalyst. The catalyst prepared in situ by treating [Ir(cod)(PPh2Me)(2)]PF6 with hydrogen was found to be an excellent catalyst to selectively isomerize the less substituted allyl group to an (E)-vinyl ether.
• Transition-Metal-Mediated Cascade Reactions:  The Water-Accelerated Carboalumination−Claisen Rearrangement−Carbonyl Addition Reaction
  作者：Peter Wipf、David L. Waller、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo051211v

  日期：2005.9.1

  water-accelerated catalytic carboalumination, a Claisen rearrangement, and a nucleophilic carbonyl addition converts terminal alkynes and allyl vinyl ethers into allylic alcohols containing up to three contiguous asymmetric carbon centers. Stoichiometric quantities of water as an additive increase the rate of the [3,3] sigmatropic rearrangement as well as the diastereoselectivity of the carbonyl addition

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。