4,5-di-phenyl-2-styryl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-di-phenyl-2-styryl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-styryl-1H-imidazole；4,5-diphenyl-2-(2-phenylethenyl)-1H-imidazole
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: IMVYISBBRSGYGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 2-oxo-1,2-diphenylethyl ester 在 ammonium acetate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.08h， 以77.6%的产率得到4,5-di-phenyl-2-styryl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of trisubstituted imidazoles from 1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl carboxylates and their chemiluminescence

  摘要：

  简历 报告了一种简单合成含有呋喃环的三取代咪唑的方法。该方法以固态氧化铝为载体，浸渍醋酸铵，无需溶剂，在微波辅助条件下，从1,2-双(呋喃-2-基)-2-氧代乙基羧酸酯中生成咪唑。该方法有许多显著优点，如反应时间短（5-10分钟），产率从中等到优秀，节约资源，操作简便，为重要杂环化合物的合成提供了一种吸引人的、环境友好的途径。此外，还研究了部分合成化合物的化学发光性质。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.06.005

文献信息

• Facile One Pot Multi-Component Solvent-Free Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles Using “Green” and Expeditious Ionic Liquid Catalyst under Microwave Irradiation
  作者：B. Sonyanaik、K. Ashok、S. Rambabu、D. Ravi、A. Kurumanna、P. Madhu、B. Sakram

  DOI：10.1134/s1070363218030234

  日期：2018.3

  a highly efficient and recyclable catalyst for the construction of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives by a three-component condensation of benzyl with various aldehydes and ammonium acetate under solvent free conditions. The microwave initiated process leads to analytically pure compounds within 2–5 min. The advantages of this “green” methodology are cost-effectiveness, simple procedure, low

  乙酸官能化的聚（4-乙烯基吡啶）溴化物是一种高效且可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下通过苄基与各种醛和乙酸铵的三组分缩合反应来构建2,4,5-三取代的咪唑衍生物。微波引发的过程会在2-5分钟内产生分析纯的化合物。这种“绿色”方法的优点是成本效益，操作简单，能耗低，不涉及有机溶剂，操作安全，反应曲线干净，产率高以及催化剂的可回收性。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• An efficient and novel one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles catalyzed by UO2(NO3)2·6H2O under heterogeneous conditions
  作者：Vardhineedi Satyanarayana、Amaravadi Sivakumar

  DOI：10.2478/s11696-011-0028-z

  日期：2011.1.1

  An efficient, convenient, and novel one-pot method of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles synthesis using benzil, arene carbaldehydes, and ammonium acetate, catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2·6H2O] supported on acidic alumina and resulting in good to excellent yields under heterogeneous conditions, is reported. Formation of a reactants-catalyst complex was confirmed by UV-VIS spectral data

  硝酸铀酰六水合物[UO 2（NO 3）2 ·6H]催化的高效，便捷，新颖的一锅法，使用苄基苯，芳烃甲醛和乙酸铵合成2,4,5-三芳基-1 H-咪唑据报道，负载在酸性氧化铝上的2 O]在非均相条件下可产生良好至极好的收率。通过UV-VIS光谱数据证实了反应物-催化剂配合物的形成。还研究了合成化合物的抗菌（MIC）和抗氧化活性。
• Simple, Efficient, and Convenient One-Pot Synthesis of Imidazole Derivatives in the Presence of Nanosilica-supported Imidazolium Ionic Liquid as a Catalyst
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Vajiheh Alinezhad、Sahar Mohseni Tavakkoli

  DOI：10.1002/jccs.201600764

  日期：2017.4

  An efficient and simple synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles is achieved by three‐component cyclocondensation of benzil, aldehyde, and ammonium acetate by using nanosilica‐supported imidazolium ionic liquid as a catalyst under solvent‐free conditions. The key advantages of this process are high to excellent yields, short reaction time, easy work‐up, and the reusability of the catalyst.

  通过在无溶剂条件下使用纳米二氧化硅负载的咪唑鎓离子液体作为催化剂，通过苯甲腈，醛和乙酸铵的三组分环缩合，可以高效，简单地合成2,4,5-三取代的咪唑。该方法的主要优点是高产率，优异的反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。