2-(2-hydroxy-2-propyl)benzothiophene | 135345-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-propyl)benzothiophene
• 英文别名: 2-(benzothiophen-2-yl)propan-2-ol；2-(benzo[b]thiophen-2-yl)propan-2-ol；2-(1-benzothiophen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 135345-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: OCZXFLXFYVFRGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  327.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-2-propyl)benzothiophene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-isopropylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Ynones的有机催化γ'[C（sp3）-H]官能化杂芳烃的环戊[b]环化

  摘要：

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（sp 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.201604562
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 苯并噻吩 在 2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到2-(2-hydroxy-2-propyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022

文献信息

• Mild arylboronic acid catalyzed selective [4 + 3] cycloadditions: access to cyclohepta[b]benzofurans and cyclohepta[b]indoles
  作者：Kou-Sen Cao、Hong-Xu Bian、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00653h

  日期：——

  The first example of arylboronic acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is reported.

  第一个由芳基硼酸催化的[4 + 3]环加成反应的例子被报道。
• US2014/256657
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Jackson, Johnny L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 109 - 111
  作者：Jackson, Johnny L.

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Asok; Biswas, Goutam; Pain, Sampa, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 2, p. 553 - 566
  作者：Banerjee, Asok、Biswas, Goutam、Pain, Sampa、Maji, Bibhuti B.、Ghatak, Kanai L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, JOHNNY L., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 109-111
  作者：JACKSON, JOHNNY L.

  DOI：——

  日期：——