2-[(S)-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile | 1356829-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile
• 英文别名: 2-(2-oxo-3-(2-oxopropyl)indolin-3-yl)malononitrile；2-[(3S)-2-oxo-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-3-yl]propanedinitrile
• CAS: 1356829-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: GRPKWIRWYMIOIE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6'-amino-2'-methyl-2-oxo-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  伯-叔二胺催化酮与异亚甲基丙二腈衍生物的迈克尔加成。

  摘要：

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.91
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 丙酮 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 (1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到2-[(S)-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  伯-叔二胺催化酮与异亚甲基丙二腈衍生物的迈克尔加成。

  摘要：

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.91

文献信息

• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of ketones to isatylidine malononitriles
  作者：Lu Liu、Deyan Wu、Xiangmin Li、Sinan Wang、Hao Li、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c2cc17067a

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of ketones to alkylidenemalononitriles catalyzed by chiral primary amine I with (R)-5c as a co-catalyst in good yields (>90%) and with good enantioselectivities (85–96% ee) has been developed. The strategy has also been extended to a three-component version through a domino Knoevenagel/Michael sequence with similar or better outcomes.

  已经开发了一种由手性一级胺I催化的酮与烷基二烯丙基马隆腈的对映选择性Michael加成反应，使用(R)-5c作为共同催化剂，反应产率良好（>90%）且对映选择性良好（85-96% ee）。该策略还通过多米诺Knoevenagel/Michael序列扩展到了三组分版本，获得了类似或更好的结果。
• Enantioselective Construction of Spiro[2H-pyran-3,4′-indoline] by a Systematic Michael/Reduction/Cyclization Sequence Triggered by the Asymmetric Conjugate Addition of Ketones to Isatylidenemalononitriles
  作者：Hua Zhao、Yu-Bao Lan、Zhao-Min Liu、Yong Wang、Xing-Wang Wang、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1002/ejoc.201101810

  日期：2012.4

  derivatives by a systematic Michael/reduction/cyclization sequence. The initial Michael addition of isatylidenemalononitriles with ketones was catalyzed by a cinchona-based chiral primary amine and L-camphorsulfonic acid and furnished multifunctional, optically active Michael adducts in high yields (81–99 %) with excellent enantioselectivities (95 to >99 % ee). Subsequently, the Michael adducts were converted

  3位带有多取代杂环基序和四元立体中心的杂环螺茚吲哚广泛存在于大量螺茚吲哚生物碱中，是具有显着生物活性的药学相关化合物。在本文中，我们报告了一种通过系统的迈克尔/还原/环化序列构建对映体富集的螺[2H-吡喃-3,4'-二氢吲哚]衍生物的有效方法。异亚烷基丙二腈与酮的初始迈克尔加成由基于金鸡纳的手性伯胺和 L-樟脑磺酸催化，并以高产率 (81–99%) 提供多功能、旋光迈克尔加合物，并具有出色的对映选择性 (95% 至 >99% ee ）。随后，迈克尔加合物转化为螺[2H-吡喃-3，
• <scp>l</scp>-Proline-Grafted Mesoporous Silica with Alternating Hydrophobic and Hydrophilic Blocks to Promote Direct Asymmetric Aldol and Knoevenagel–Michael Cascade Reactions
  作者：Zhe An、Ying Guo、Liwei Zhao、Zhi Li、Jing He

  DOI：10.1021/cs500385s

  日期：2014.8.1

  enantioselectivity in the direct aldol reaction and the Knoevenagel–Michael cascade reaction. The l-proline loading could be reduced to as low as 0.63 mol %, giving 95% ee for anti-isomers and 81% ee for syn-isomers in the catalytic asymmetric aldol reaction of nitrobenzaldehyde and cyclohexanone, which was hard to accomplish on the homogeneous counterpart. In the direct asymmetric aldol reaction of ethyl-2-oxoacetate

  促进多相不对称催化是不对称催化领域中的主要兴趣。在这项工作中，已报道了合成具有交替的疏水和亲水嵌段以促进非均相不对称催化的1-脯氨酸接枝的中孔二氧化硅的新策略。在纯净环境中的表面协同作用和在水性介质中的界面加速从而在直接的羟醛反应和Knoevenagel-Michael级联反应中促进了高催化活性和对映选择性。的升-脯氨酸装载可减少到低至0.63％（摩尔），得到95％ee的对反式异构体和81％ee的对顺异构体在硝基苯甲醛和环己酮的催化不对称醛醇缩合反应中，很难在均相对应物上完成。在2-氧代乙酸乙酯和环己酮的直接不对称羟醛反应中，在24小时内收率达到82％，ee达到90％。更令人兴奋的是，催化剂被用于更紧急的反应。例如，在Knoevenagel-Michael级联反应中，在10小时内产率达到85％，ee达到91％。
• Primary-tertiary diamine-catalyzed Michael addition of ketones to isatylidenemalononitrile derivatives
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3762/bjoc.10.91

  日期：——

  Simple primary-tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids were used to catalyze the Michael addition of ketones with isatylidenemalononitrile derivatives. Diamine 1a in combination with D-CSA as an additive provided Michael adducts in high yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 99%). The catalyst 1a was successfully used to catalyze the three-component version

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。