methyl 2-cyano-3-phenylbutyrate | 89991-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-phenylbutyrate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-phenylbutanoate
• CAS: 89991-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YBSJNHUJIXQCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴丁酸甲酯 、 methyl 2-cyano-3-phenylbutyrate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-phenyl-3-cyano-6-bromohexane-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of ethylene/maleic anhydride dimer with phenylethyl

  摘要：

  一种苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，命名为7-苯基辛烷-(1,2),(5,6)-二酐，通过以下化学合成方法制备：(a) 用烷基化剂烷基2,4-二卤丁酸酯与烷基2-氰基-3-苯基丁酸酯进行烷基化反应，(b) 用所得卤代缩合产物与从三烷基乙烷-1,1,2-三羧酸酯和二甲基氰基乙烷-1,2-二羧酸酯组成的羧酸酯中选择的羧酸酯进行烷基化反应，(c) 酸水解所得的四酯或五酯伴随着脱羧反应，以及(d) 脱水处理所得的四羧酸，得到所需的苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，其中丁酸酯和羧酸酯基中的烷基分别含有一到约四个碳原子，卤素选自溴、氯和碘。该二聚体具有抗肿瘤和抗病毒特性，并可用于银卤化物乳剂中。

  公开号：

  US04442298A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-α-cyano-β-methyl-β-phenylacrylat 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 methyl 2-cyano-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Morel,G.; Foucaud,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2354 - 2366

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 苯乙酮 、 乙酸铵 、 溶剂黄146 在 钯 氢气 、 methyl 2-cyano-3-phenylbutyrate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 2-cyano-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Cyano-polycarboxylates

  摘要：

  一种苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，命名为7-苯基辛烷-(1,2),(5,6)-二酸酐，通过以下化学合成：(a)用烷基2,4-二卤丁酸酯烷基化烷基2-氰基-3-苯基丁酸酯，(b)用从三烷基乙烷-1,1,2-三羧酸酯和二甲基氰基乙烷-1,2-二羧酸酯中选择的羧酸酯烷基化所得的卤化物缩合产物，(c)酸水解所得的四酯或五酯，并伴随脱羧作用，(d)脱水所得的四酸，得到所需的苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，其中丁酸酯和羧酸酯中的烷基每个含有从1到大约4个碳原子，卤素从溴、氯和碘中选择。

  公开号：

  US04514340A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Photoredox Functionalization of Methane and Heavier Gaseous Alkanes: Scope, Kinetics, and Computational Studies
  作者：Qingqing Zhang、Shuyang Liu、Jinglan Lei、Yongqiang Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00224

  日期：2022.3.18

  Herein, we report the development of the photocatalytic C–H functionalization of methane, ethane, and heavier gaseous alkanes with good yields and selectivity, broad scope (57 examples), mild conditions, and low cost. Kinetics and density functional theory calculations were investigated for the key photoinduced ligand-to-metal charge transfer and hydrogen atom transfer processes to reveal the detailed

  在此，我们报告了甲烷、乙烷和较重的气态烷烃的光催化 C-H 官能化的发展，具有良好的收率和选择性、广泛的范围（57 个示例）、温和的条件和低成本。研究了关键的光诱导配体-金属电荷转移和氢原子转移过程的动力学和密度泛函理论计算，以揭示铁光催化的详细机制。这项工作可能为原料升级和催化剂设计带来新的思路。
• 一种基于铁/光联合催化获得甲烷功能化产物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113717076B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种基于铁/光联合催化获得甲烷功能化产物的制备方法。具体利用价格低廉、简单易得的过渡金属铁盐氯化铁(FeCl3)代替传统光敏剂作为光敏中心，利用Fe‑Cl配合物在光诱导下发生的配体到金属的电荷转移(LMCT)过程产生氯自由基，继而利用氯自由基较高的氢原子转移(HAT)能力实现甲烷的碳氢活化，不饱和烯烃原料作为捕获剂，快速高效的将C(sp3)‑H键转化为C‑C键，得到多种甲烷功能化产物。
• Method of producing mono-substituted terminal diesters
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04428887A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Mono-substituted terminal diesters of malonic acid are prepared by reaction of the corresponding substituted 1,2-diesters with alkali metal hydride in the presence of organic solvent medium.

  通过在有机溶剂介质中，在相应的取代1,2-二酯与碱金属氢化物反应制备单取代端基丙二酸二酯。
• Cyano-dicarboxylate
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04521344A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  A phenylethyl substituted dimer of ethylene and maleic anhydride, named 7-phenyloctane-(1,2),(5,6)-dianhydride, is chemically synthesized by (a) alkylating alkyl 2,4-dihalobutyrate with alkyl 2-cyano-3-phenylbutyrate, (b) alkylating the resulting halide condensation product with a carboxylate selected from the group consisting of trialkyl ethane-1,1,2-tricarboxylate and dimethyl cyanoethane-1,2-dicarboxylate, (c) acid hydrolyzing the resulting tetra or pentaester accompanied by decarboxylating, and (d) dehydrating the resulting tetra-acid to yield the desired phenylethyl substituted dimer of ethylene and maleic anhydride, wherein the alkyls in the butyrate and carboxylate ester groups each contain from one to about four carbon atoms and halo is selected from the group consisting of bromo, chloro and iodo.

  一种苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，命名为7-苯基辛烷-(1,2),(5,6)-二酸酐，通过以下化学合成：(a)用2-氰基-3-苯基丁酸酯烷基化2,4-二卤丁酸酯，(b)用三烷基乙烷-1,1,2-三羧酸酯或二甲基氰乙烷-1,2-二羧酸酯中选择的羧酸酯烷基化所得的卤代缩合产物，(c)酸水解所得的四酯或五酯并伴随脱羧作用，(d)脱水所得的四酸，以得到所需的苯乙基取代的乙烯和马来酸酐二聚体，其中丁酸酯和羧酸酯中的烷基均含有1至约4个碳原子，卤素选择自溴、氯和碘。
• TOU, J. S.;SCHLEPPNIK, A. A.
  作者：TOU, J. S.、SCHLEPPNIK, A. A.

  DOI：——

  日期：——