3,4-dichloro-isothiazole-5-carbonyl chloride | 56914-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dichloro-isothiazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 3,4-Dichloroisothiazole-5-carbonyl chloride；3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 56914-82-0
• 化学式: C₄Cl₃NOS
• 分子量: 216.475
• InChiKey: MSSXWKAJMRSAGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-isothiazole-5-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-5-isothiazolecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Isothiazole carboxylic acid amides and the application thereof in order to protect plants

  摘要：

  新型异噻唑羧酰胺的化学式为 其中 R如描述中所定义，提供了多种制备新型化合物的方法以及它们用于保护植物免受不良微生物和动物害虫侵害的用途。

  公开号：

  US06277791B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯异噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-dichloro-isothiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-(3,4-二氯异噻唑)7-羟基香豆素酯衍生物的设计、合成及杀菌活性

  摘要：

  新型杀菌剂的开发对于保护农作物和确保可持续农业至关重要。基于我们之前发现 4-(3,4-二氯异噻唑)-7-羟基香豆素可用作杀菌先导化合物，设计并合成了 44 种新型香豆素酯衍生物，以评估酯化是否可以增强其杀菌活性。体外杀菌生物测定表明，化合物2ai对茄病黑斑病、灰葡萄孢、花生尾孢、梨轮纹菌和核盘菌表现出良好的活性，EC50值范围为2.90至5.56 μg/mL，与先导化合物1a的EC50相当。值范围为 1.92 至 9.37 μg/mL。体内生物测定表明，化合物 1a、2ar 和 2bg 显示出可比的、25 µg/mL 的剂量对古巴假霜霉病具有优异的功效。我们的研究表明，4-(3,4-二氯异噻唑)7-羟基香豆素的酯化作用可产生与其先导化合物相当的杀菌活性。此外，我们的密度泛函理论 (DFT) 计算和 3D-QSAR 建模为结构-活性关系提供了合理的解释，并为指导进一步的分子设计提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules28135205

文献信息

• 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：上海泰禾国际贸易有限公司

  公开号：CN108383791A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明提供了一种酰胺类化合物及其制备方法和用途，所述酰胺类化合物具有如下式I所示的结构，其是一种新型的杀菌剂，可应用于农业、林业上病虫害的防治，具有良好的防治效果，尤其对大豆锈病、黄瓜霜霉病和黄瓜白粉病具有很好的防治效果，在酰胺类化合物浓度为100ppm时，对于大豆锈病的防效在80％以上；在酰胺类化合物浓度为400ppm时，对于黄瓜霜霉病的防效在80％以上，对于黄瓜白粉病防效在90％以上。并且其制备方法简单高效、易于规模化生产，应用前景广泛。
• METHOD FOR PRODUCING 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANOPHENYL)-5-ISOTHIAZOLECARBOXAMIDE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210163430A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to a novel, one-stage method for preparing and isolating 3,4-dichloro-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide (isotianil), which has microbicidal and plant-fortifying (host defence inducer) properties. In the method according to the invention, the amount of waste from the production process (e.g. solvent) is significantly reduced. The product is provided in high yield and purity (minimal amount of by-products and impurities). Compared to existing preparation methods, the method according to the invention has the advantage of low corrosiveness and high yield and high selectivity.

  本发明涉及一种新颖的一步法，用于制备和分离3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑甲酰胺（异菌灵），该化合物具有杀菌和植物强化（宿主防御诱导剂）特性。根据本发明的方法，生产过程中产生的废物量（例如溶剂）显著减少。所得产品具有高收率和纯度（极少的副产品和杂质）。与现有的制备方法相比，本发明的方法具有低腐蚀性、高收率和高选择性的优点。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3,4-DICHLOR-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOLCARBOXAMID<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOLE CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOLCARBOXAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004002968A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Nach einem neuen Verfahren wird 3,4-Dichlor-N-(2-cyano-pheny1)-5-isothiazolcarboxamid dadurch hergestellt, dass man a) 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäurechlorid mit Anthranilsäureamid in Gegenwart eines Säureakzeptors und in Gegenwart eines aprotischen Verdünnungsmittels umsetzt und b) dann das entstandene N-[2-(Aminocarbonyl)-phenyl]-3,4-dichlor-5-isothiazolcarboxamid mit einem Dehydratisierungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines zusätzlichen Verdünnungsmittels umsetzt. Das N-[2-(Aminocarbonyl)-phenyl]-3,4-dichlor-5-isothiazolcarboxamid ist neu.

  通过一种新的方法，可以制备3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑甲酰胺，方法如下：a) 在酸受体和无水稀释剂的存在下，将3,4-二氯-异噻唑-5-羧酸氯与间苯二酰胺反应，b) 然后将产生的N-[2-(氨基羰基)-苯基]-3,4-二氯-5-异噻唑甲酰胺与脱水剂反应，必要时在额外稀释剂的存在下进行。N-[2-(氨基羰基)-苯基]-3,4-二氯-5-异噻唑甲酰胺是新的。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3,4-DICHLOR-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOL-CARBOXAMID<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOLE CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANO-PHENYLE)-5-ISOTHIAZOL-CARBOXAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004002969A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Nach einem neuen Eintopf-Verfahren wird 3,4-Dichlor-N-(2-cyano-phenyl)-5-isothiazolcarboxamid dadurch hergestellt, dass man a) Isatosäureanhydrid in Gegenwart von Dimethylformamid mit Ammoniakgas umsetzt, b) dann das dabei entstandene Anthranilsäureamid ohne vorherige Isolierung mit 3,4-Dichlor-isothiazolcarbonsäurechlorid in Gegenwart eines Säureakzeptors und in Gegenwart von Dimethylformamid umsetzt und c) anschliessend das dabei entstandene N-[2-(Aminocarbonyl)-phenyl]-3,4-dichlor-isothiazolcarboxamid ohne vorherige Isolierung in Gegenwart von Dimethylformamid mit Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosgen oder Chlormethylen-dimethylammoniumchlorid umsetzt.

  通过一种新的一锅法，可以制备3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑烷甲酰胺，方法如下：a) 在二甲基甲酰胺存在下，将异硫氰酸酐与氨气反应，b) 然后将得到的间苯二酰胺与3,4-二氯异噻唑羧酸氯化物在酸受体和二甲基甲酰胺存在下反应，而不进行预先分离，并且c) 随后将得到的N-[2-(氨基甲酰)-苯基]-3,4-二氯异噻唑烷甲酰胺在二甲基甲酰胺存在下与氯化硫酰、氯化亚磷酸酯、光气或氯甲基二甲基氨基氯化物反应，而不进行预先分离。
• 5-FLUORO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Benko Zoltan L.

  公开号：US20090203647A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoro pyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。