N-acetoacetyltryptamine | 63664-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetoacetyltryptamine
• 英文别名: N-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-3-oxobutyramide；N-(2-(1H-indol-3-yl)-ethyl)-3-oxobutanamide；N-(2-(1H-Indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 63664-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00033472
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QXTIXTYZBXHVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  536.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoacetyltryptamine 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  制备Corynantheine和Ipecac生物碱，它们的差向异构体和类似物的立体发散策略：（-）-二氢红霉素，（-）-Corynantheol，（-）-Protoemetinol，（-）-Corynantheal，（-）-普罗美汀及相关的天然和非天然化合物

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了

  DOI：

  10.1002/chem.201102012
• 作为产物：
  描述：

  β-丁内酯 、 色胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-acetoacetyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  2a，5a-二氮杂双环[ jk ]芴环系统的新颖两阶段路线

  摘要：

  通过磷酰氯介导的色胺与双烯酮的缩合产物的环化反应合成了标题环系统。

  DOI：

  10.1039/c39870000653

文献信息

• Enantioselective organocatalyzed cascade reactions to highly functionalized quinolizidines
  作者：Xiaoyang Dai、Xiaoyu Wu、Huihui Fang、Linlin Nie、Jie Chen、Hongmei Deng、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.007

  日期：2011.4

  An organocatalyzed one-pot Michael addition-Pictet–Spengler sequence of β-ketoamides and α,β-unsaturated aldehydes was developed, which provided access to highly substituted indolo[2,3-α]quinolizidines and benzo[α]quinolizidines in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities. For aromatic α,β-unsaturated aldehydes 1a–j products 10a–r containing a stable enol configuration were

  研发了一种有机催化的一锅法的β-酮酰胺和α，β-不饱和醛的Michael加成-Pictet-Spengler序列，它提供了以中等至中等的程度取代高取代度的吲哚[2,3-α]喹啉和苯并[α]喹啉的途径。良好的产率和良好至优异的对映选择性。对于含有稳定的烯醇构型的芳族α，β-不饱和醛1a – j产物10a – r。
• Enantioselective Cascade Sequence to Indoloquinolizidines and Its Application in the Synthesis of epi-Geissochizol
  作者：Xiaoyu Wu、Weiguo Cao、Gang Zhao、Yao Zhang、Xiaoyang Dai、Huihui Fang、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1260243

  日期：2011.11

  as a mixture of keto and enol tautomers. Such tautomeric pairs were transformed into stable compounds with an E-ethylidenyl group in telescoped steps. This method was successfully applied in the synthesis of epi-geisso­schizol. Michael addition - organocatalysis - cyclization - enan­tio­selectivity - reduction

  开发了一种利用β-酮酰胺和脂肪族α，β-不饱和醛的有机催化一锅迈克尔加成反应和Pictet-Spengler序列，从而提供了以酮基和烯醇的混合物形式高取代度的吲哚[2,3- a ]喹喔啉类化合物的途径。互变异构体。在伸缩步骤中，将这样的互变异构对转化为具有E-亚乙基的稳定化合物。该方法已成功地应用于表位-geissoschizol的合成。 迈克尔加成-有机催化-环化-对映选择性-还原
• 10.1021/acs.joc.4c00833
  作者：Oyejobi, Aanuoluwapo O.、Huang, Jie、Luo, Yun-Xuan、Tang, Xiang-Ying、Wang, Long

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00833

  日期：——

  The incorporation of oxygen atoms from air under aerobic conditions plays an important role in organic synthesis. Herein, Brønsted acids are found to be a two-in-one strategic catalyst to transform enamines from β-oxoamides and amines to pyrrolin-4-ones without an external photocatalyst under visible-light conditions. The Brønsted acid can inhibit the C–C bond fragmentation of the [2 + 2] adduct from

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。
• Syntheses and antibacterial activity of some new N-(3-methyl-2-quinoxaloyl) amino alcohols and amine 1,4-dioxides
  作者：Salim S. Sabri、Mustafa M. El-Abadelah、Wajih M. Owais

  DOI：10.1021/je00036a039

  日期：1984.4
• Wilkins, David J.; Jackson, Anthony H.; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 299 - 308
  作者：Wilkins, David J.、Jackson, Anthony H.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——