5-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-胺 | 149246-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 5-amino-3-(o-bromophenyl)pyrazole
• 英文别名: 3-amino-5-(2'-bromophenyl)-2H-pyrazole；5-amino-3-(2-bromophenyl)pyrazole；5-(2-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 149246-80-0
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• mdl: MFCD02664267
• 分子量: 238.087
• InChiKey: XXYPTBHOALDDSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-Bromo-phenyl)-4-ethyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及其抗炎特性的研究

  摘要：

  合成了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮（1c-17c），以评估在4,7-二氢-4-乙基-的2位结构修饰引起的体内和体外效应。 2-苯基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-一（FPP028）。先前已研究过的该物质是前列腺素生物合成的弱抑制剂，并且是无溃疡的非酸性止痛和抗炎剂。为了更深入地了解这类化合物的作用机理，进行了一些体内试验，例如角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿和胸膜炎。体外测试包括对白细胞功能的一些研究，例如超氧化物的产生和髓过氧化物酶的释放。对花生四烯酸，5'-二磷酸腺苷，还研究了血小板活化因子诱导的血小板聚集。根据2位取代基的性质，观察到了不同的抗炎活性。这些差异可能与这些化合物以不同的选择性抑制白三烯和/或前列腺素生物合成的能力有关。4,7-二氢-4-乙基-2（2-噻吩基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-一（7c）被证明是该合成新化合物中最有趣的化合物，显示出强大的药理活性。体内和体外，

  DOI：

  10.1002/jps.2600820510
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰乙腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶作为新型PDE-4抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.070

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• [EN] BICYCLIC PYRAZOLO-FUSED COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES A FUSION PYRAZOLO BICYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DE PROTEINE KINASES
  申请人：STRUCTURAL GENOMIX INC

  公开号：WO2005068473A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides novel bicyclic pyrazolo kinase modulators and methods of using the novel bicyclic pyrazolo kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新颖的双环吡唑酮酶调节剂，并提供了使用这些新颖的双环吡唑酮酶调节剂来治疗由酶活性介导的疾病的方法。
• Methods of treating conditions associated with an EDG-4 receptor
  申请人：Solow-Cordero David

  公开号：US20050113283A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides a method of modulating an Edg-4 receptor mediated biological activity in a cell. A cell expressing the Edg-4 receptor is contacted with a modulator of an Edg-4 receptor sufficient to modulate the Edg-4 receptor mediated biological activity. In another aspect, the present invention provides a method for modulating an Edg-4 receptor mediated biological activity in a subject. A therapeutically effective amount of a modulator of the Edg-4 receptor is administered to the subject.

  本发明提供了一种调节细胞中Edg-4受体介导的生物活性的方法。将表达Edg-4受体的细胞与足以调节Edg-4受体介导的生物活性的调节剂接触。在另一个方面，本发明提供了一种调节受体Edg-4介导的生物活性的方法。向受体施用治疗有效量的Edg-4受体调节剂。
• Dual Roles of β-Oxodithioesters in the Copper-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>e</i>]pyrazolo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00288

  日期：2015.5.15

  A facile and efficient method for the chemoselective synthesis of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine derivatives has been developed by tandem Ullmann coupling reactions of β-oxodithioesters (ODEs) with 3-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles in C–S bond formation manner, in which ODEs play dual roles as both a substrate and a ligand. A series of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine derivatives were provided

  通过β-氧二硫代酯（ODEs）与3-（2-）的串联乌尔曼偶联反应，已经开发出一种简便高效的化学选择性合成苯并[ e ]吡唑并[1,5- c ] [1,3]噻嗪衍生物的方法。溴芳基）-1 H-吡唑以C–S键形成方式，其中ODE既充当底物又充当配体。在NaOH的存在下，在80°C的CH 3 CN中，以CuI为铜源，以良好的收率提供了一系列苯并[ e ]吡唑并[1,5- c ] [1,3]噻嗪衍生物。N 2气氛。
• C–C recyclizations of some 2,7-disubstituted 6-ethoxycarbonylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：G. G. Danagulyan、A. P. Boyakhchyan、A. G. Danagulyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-011-0760-x

  日期：2011.6

  (including NOESY) NMR spectroscopic data there were formed, along with the cyclization products, noncyclic condensation adducts (as cyano derivatives) from ethyl ethoxymethylenecyanoacetate with 5-aminopyrazoles. In the presence of alcoholic alkaline solution these were also transformed in high yield to 6-carbamoyl-7-hydroxypyrazolopyrimidines. When refluxed for a longer time in 12% aqueous alcoholic alkaline

  乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯和乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯在乙醇中与3-取代的3-氨基吡唑和5-氨基-1,2,4-三唑缩合，得到2-取代的6-乙氧基-羰基-7-甲基-和7-氨基-6-乙氧基羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶以及7-氨基-6-乙氧基羰基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。在碱的存在下，它们分别重排为2-取代的6-乙酰基-7-羟基-和6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶，以及6-氨基甲酰基-7-羟基-1,2 ，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。根据1形成了H（包括NOESY）NMR光谱数据，以及环化产物，是乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯与5-氨基吡唑的非环状缩合加合物（作为氰基衍生物）。在醇碱性溶液的存在下，它们也以高收率转化为6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并嘧啶。当在12％的乙醇碱性水溶液中回流更长的时间时，6-乙氧基羰基-2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶和6-乙酰基-7-羟基-2-甲基吡唑并[1