N-valeryl-D-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-valeryl-D-glucosamine
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]pentanamide
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• mdl: MFCD00059805
• 分子量: 263.291
• InChiKey: FNSCSLWWUFMYHX-FFLVSVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-valeryl-D-glucosamine 在 N-acetylglucosamine 2-epimerase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 n-Pentanoylmannosamine
  参考文献：
  名称：

  使用全细胞催化剂合成唾液酸，其衍生物和类似物

  摘要：

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201703083
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 、 正戊酸 生成 N-valeryl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some p-nitrophenyl 2-acylamino-2-deoxy-d-glucosides and their hydrolysis with the β-d-hexosaminidase from Hohenbuehelia serotina

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83565-x

文献信息

• The toxic extractives from wedelia asperrima —I
  作者：J.V. Eichholzer、I.A.S. Lewis、J.K. MacLeod、P.B. Oelrichs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97937-2

  日期：——

  The major toxic constituent of the plant, Wedelia asperrima, is the diterpene aminoglycoside, wedeloside. MS and NMR analysis of the unusually substituted aminoglycosidic portion of wedeloside and comparison with synthetic analogues have permitted the assignment of its structure as a 2 - deoxy - 2 - (3 - methyl - 1 - oxobutyl)amino - 3 - 0 - (1 - oxo - 3 - phenylpropyl) - D - glucopyranoside, β-linked

  该植物的主要有毒成分是Wedelia asperrima，是二萜氨基糖苷，即伞形糖苷。MS和NMR分析了麦角甙的异常取代的氨基糖苷部分，并与合成类似物进行了比较，从而可以将其结构指定为2-脱氧-2-（3-甲基-1-氧丁基）氨基-3-0-（1-氧代-3-苯基丙基）-D-吡喃葡萄糖苷，β-连接至二萜糖苷配基。
• [EN] C-GLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-GLYCOSIDES
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2016151989A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention can provide novel C-glycoside derivatives which are biologically important under high stereoselective, mild, atom economical condition.

  本发明可以在高立体选择性、温和、原子经济的条件下提供新颖的C-糖苷衍生物，这些衍生物在生物学上具有重要意义。
• Direct synthesis of C-glycosides from unprotected 2-N-acyl-aldohexoses via aldol condensation–oxa-Michael reactions with unactivated ketones
  作者：Sherida Johnson、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c5ob02094h

  日期：——

  C-glycosides are important compounds as they are used as bioactive molecules and building blocks. We have developed methods to concisely synthesize C-glycosides from unprotected 2-N-acyl-aldohexoses and unactivated ketones; we designed aldol-condensation–oxa-Michael addition reactions catalyzed by amine-based catalysts using additives. Depending on the conditions used, C-glycosides were stereoselectively

  C-糖苷是重要的化合物，因为它们被用作生物活性分子和构件。我们已经开发出从不受保护的2 - N-酰基醛糖己糖和未活化的酮中精确合成C-糖苷的方法。我们设计了使用添加剂的胺基催化剂催化的醛醇缩合-氧杂-迈克尔加成反应。根据所使用的条件，立体选择性地获得C-糖苷。我们的方法允许在温和条件下在未保护的碳水化合物的异头异构体中心形成C–C键，从而以原子和分步经济的方式引导C-糖苷。
• <i>N</i>-Butyryl Glucosamine Increases Matrix Gene Expression by Chondrocytes
  作者：Mark W. Poustie、John Carran、Kevin McEleney、S. Jeffrey Dixon、Tassos P. Anastassiades、Suzanne M. Bernier

  DOI：10.1124/jpet.104.067769

  日期：2004.11

  Proteoglycan synthesis is dependent on N -acetyl glucosamine (GlcNAc) produced by the hexosamine biosynthetic pathway or obtained exogenously. Although used therapeutically to relieve symptoms of osteoarthritis, the actions of glucosamine and its analogs on cartilage are poorly understood. The purpose of this study was to determine the effects on chondrocytes of N -acylated-glucosamine analogs bearing alkyl chains of different lengths. Chondrocytes isolated from neonatal rat femoral condyles were cultured in the presence of glucosamine analogs. GlcNAc, N -proprionyl glucosamine (GlcNPro), or N -butyryl glucosamine (GlcNBu) did not alter cell number, lactate dehydrogenase release, or metabolic acid production, consistent with lack of cytotoxicity. Treatment of chondrocyte cultures with GlcNBu for 6 days significantly increased levels of type II collagen and aggrecan mRNA as determined by Northern blot analysis. In contrast, GlcNAc and GlcNPro had no significant effect. A significant increase in type II collagen mRNA was induced by GlcNBu within 3 days. GlcNBu did not alter stability of type II collagen mRNA, suggesting it acts on gene transcription. We have previously shown that tumor necrosis factor-α (TNFα) decreases levels of type II collagen mRNA. However, chondrocytes pretreated with GlcNBu maintained type II collagen mRNA at control levels in the presence of TNFα. These results establish that the N -butyrylated analog of glucosamine but not GlcNAc promotes matrix gene expression by chondrocytes. Thus, GlcNBu has the potential for use as a chondro-protective agent in osteoarthritis.

  蛋白多糖的合成依赖于己糖胺生物合成途径产生的或外源获得的 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc)。尽管在治疗上用于缓解骨关节炎的症状，但葡萄糖胺及其类似物对软骨的作用仍知之甚少。本研究的目的是确定带有不同长度烷基链的N-酰化-葡萄糖胺类似物对软骨细胞的影响。从新生大鼠股骨髁中分离的软骨细胞在葡萄糖胺类似物存在下进行培养。 GlcNAc、N-丙酰氨基葡萄糖 (GlcNPro) 或 N-丁酰氨基葡萄糖 (GlcNBu) 不会改变细胞数量、乳酸脱氢酶释放或代谢酸产生，这与缺乏细胞毒性一致。通过 Northern 印迹分析确定，用 GlcNBu 处理软骨细胞培养物 6 天，II 型胶原蛋白和聚集蛋白聚糖 mRNA 的水平显着增加。相比之下，GlcNAc和GlcNPro没有显着影响。 GlcNBu 在 3 天内诱导 II 型胶原 mRNA 显着增加。 GlcNBu 不会改变 II 型胶原 mRNA 的稳定性，表明它作用于基因转录。我们之前已经证明肿瘤坏死因子-α (TNFα) 会降低 II 型胶原蛋白 mRNA 的水平。然而，在 TNFα 存在的情况下，用 GlcNBu 预处理的软骨细胞将 II 型胶原 mRNA 维持在对照水平。这些结果证实，葡糖胺的N-丁酰化类似物而非GlcNAc促进软骨细胞的基质基因表达。因此，GlcNBu 有潜力用作骨关节炎的软骨保护剂。
• Treatment of arthritis and compositions therefore
  申请人：——

  公开号：US20020045597A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A 2-glucosamine derivative of the general formula (I): 1 wherein R is an alkyl radical of the general formula C n H 2n+1 and n is selected from 2-12; and pharmaceutically acceptable salts, esters and glucosides thereof, used for a treatment in a mammal selected from the group consisting of (a) arthritis, particularly osteoarthritis and inflammatory arthritis; (b) enhancing cartilage formation in a mammal; (c) enhancing chondrocytes cell proliferation; (d) production of glycosaminoglycan in a mammal; and (e) alleviating the symptoms of joint stiffness and restricted mobility.

  通式(I)的 2-氨基葡萄糖衍生物： 1 其中 R 是通式 C 的烷基 n H 2n+1 和 n 选自 2-12；及其药学上可接受的盐、酯和葡萄糖苷，用于治疗选自以下组别的哺乳动物：(a) 关节炎，尤其是骨关节炎和炎症性关节炎；(b) 促进哺乳动物软骨的形成；(c) 促进软骨细胞的增殖；(d) 促进哺乳动物糖胺聚糖的生成；以及 (e) 减轻关节僵硬和活动受限的症状。