xylitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: xylitol
• 英文别名: (4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
• 化学式: C₅H₁₂O₅
• 分子量: 152.147
• InChiKey: HEBKCHPVOIAQTA-KLFYCJEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xylitol 在 D-galactose oxidase 、 catalase 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到L-(-)-xylose
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of unusual sugars: galactose oxidase-catalyzed stereospecific oxidation of polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00296a041
• 作为产物：
  描述：

  Xylaric acid, dimethyl ester, triacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 xylitol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical correlation of di- and trihydroxy-.BETA.-diketone fungal metabolites, (-)-terredionol and terremutin hydrate, with sugar alcohols: The absolute configuration of (-)-terredionol.

  摘要：

  通过将两种真菌代谢物--水合特瑞木汀和 (-)-terredionol 与 x 轴相关联，证明了它们的结构（包括立体化学结构）分别为 [4R，5s，6S]-4，5，6-三羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV) 、3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV)，并将它们与木糖醇和 [2R，4R]-(-)-戊烷-1，2，4，5-四醇联系起来。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.920

文献信息

• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。
• Stereochemical correlation of di- and trihydroxy-.BETA.-diketone fungal metabolites, (-)-terredionol and terremutin hydrate, with sugar alcohols: The absolute configuration of (-)-terredionol.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TETSUJI NUNOZAWA、KEIICHI NITTA、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.28.920

  日期：——

  The structures, including stereochemistries, of two fungal metabolites, terremutin hydrate and (-)-terredionol, were shown to be [4R, 5s, 6S]-4, 5, 6-trihydroxy-2-methylcyclohexane-1, 3-dione (III) and [4R, 6R]-(-)-4, 6-dihydroxy-2-methylcyclohexane-1, 3-dione (IV) by correlating them with xylitol and [2R, 4R]-(-)-pentane-1, 2, 4, 5-tetrol, respectively.

  通过将两种真菌代谢物--水合特瑞木汀和 (-)-terredionol 与 x 轴相关联，证明了它们的结构（包括立体化学结构）分别为 [4R，5s，6S]-4，5，6-三羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV) 、3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV)，并将它们与木糖醇和 [2R，4R]-(-)-戊烷-1，2，4，5-四醇联系起来。
• Enzymic synthesis of unusual sugars: galactose oxidase-catalyzed stereospecific oxidation of polyols
  作者：Robert L. Root、J. Robert Durrwachter、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00296a041

  日期：1985.5