erythro 3-phenylisoserineamide | 55325-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro 3-phenylisoserineamide
• 英文别名: erythro-β-phenylisoserineamide；(±)-anti-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanamide；(2RS,3RS)-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid amide；(2RS,3RS)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-amid；(2S,3S)-3-Amino-3-phenyl-2-hydroxypropanamide；(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 55325-49-0；55325-52-5；130517-89-4；141901-21-5；151310-06-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: DYMAHAHIYPAYNL-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro 3-phenylisoserineamide 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇侧链的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种从廉价易得的原料中实用有效地合成紫杉醇 C-13 侧链的方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120016314
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯基环氧丙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以91.8%的产率得到erythro 3-phenylisoserineamide
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇侧链化学合成中腈转化酶的研究†

  摘要：

  紫杉醇（紫杉醇）是一种广泛用于癌症治疗的抗微管药。通过偶联N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸侧链连接到浆果赤霉素III核心结构上。紫杉醇侧链的前体先前已经使用酰化酶，脂肪酶和还原酶以化学酶促方法制备，其主要特征在于在反应途径的早期具有对映选择性，酶促步骤。在此，研究了腈水解酶，即腈水合酶和腈水解酶对两种不同侧链前体的酶促水解作用。两种侧链前体，即开链α-羟基-β-氨基腈和氰基二氢恶唑，都适合在酶促步骤后直接偶联至浆果赤霉素III。针对它们在两种紫杉醇侧链前体及其差向异构体的水解中的活性和选择性，筛选了一系列广泛的腈水解酶和腈水合酶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01191d

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90519-8

  日期：1990.1

  prepared from cinnamic acid derivatives or via aldol condensations of benzaldehyde and suitable enolates in few steps. These racemates were resolved with lipases from Candida cylindracea (CC) and Pseudomonas fluorescens (P) and the obtained products were hydrogenated to 3-phenylserines and -isoserines. The influence of the acyl group in the enzymatic resolution of erythro-3-azido-2-acyloxy-3-phenylpropionic

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。
• 一种紫杉醇侧链及其类似物的合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN111718309B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种如式(f)所示的紫杉醇侧链((4S，5R)‑3‑苯甲酰基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑苯基‑5‑恶唑啉羧酸)及其类似物的合成方法，以肉桂醛为原料，经环氧化、甲酯化、氨解、酯解、缩合、构型翻转和缩合及水解等一系列反应合成得到紫杉醇侧链((4S，5R)‑3‑苯甲酰基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑苯基‑5‑恶唑啉羧酸)及其类似物。本发明同时在后处理操作方面进行了优化，具有反应时间短，产率高，手性选择好，适合工业化生产等优点。
• Resolution of 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide and its conversion
  申请人：Chiragene, Inc.

  公开号：US06025516A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention provides an efficient route to the C-13 side chain of the anti-cancer drug paclitaxel (TAXOL) and its analogs. The process includes the resolution of racemic erythro 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide by diastereomeric crystallization and its conversion via various intermediates to the threo-ethylester and threo-methylester isomers.

  本发明提供了一种高效的路线，用于合成抗癌药物紫杉醇（TAXOL）及其类似物的C-13侧链。该过程包括通过对外消旋赤霉烷型2-羟基-3-氨基-3-苯基丙酰胺进行对映异构晶体分离和通过各种中间体转化为threo-乙酸乙酯和threo-甲酸甲酯异构体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R,3S)-3-PHENYLISOSERINE METHYL ESTER ACETATE SALT
  申请人：Ciceri Daniele

  公开号：US20100168460A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A process for the enantioselective preparation of (2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester acetate salt of formula (I) which is an useful building block for the synthesis of taxane derivatives. The process involves the resolution of racemic threo-phenylisoserine amide and its conversion into (I).

  一种对称选择性合成（2R,3S）-3-苯基异丝氨酸甲酯醋酸盐（I式）的方法，该化合物是紫杉醇衍生物合成中有用的构建块。该方法涉及对外消旋的threo-苯基异丝氨酸酰胺进行拆分，并将其转化为（I）。
• A PRACTICAL AND EFFICIENT SYNTHESIS OF TAXOL C-13 SIDE CHAIN
  作者：Zhongqiang Zhou、Xingguo Mei、Junli Chang、Daijun Feng

  DOI：10.1081/scc-100107008

  日期：2001.1

  A practical and efficient synthesis of taxol C-13 side chain from cheap and easily available starting material is described.

  描述了一种从廉价且容易获得的起始材料实际有效合成紫杉醇 C-13 侧链的方法。