{5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl methanesulfonate | 1538626-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl methanesulfonate
• 英文别名: [5-chloro-1-(3-methylsulfonylpropyl)indol-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1538626-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₅S₂
• 分子量: 379.886
• InChiKey: WPGSYSUCOJBKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylsulfonyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 、 {5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl methanesulfonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19.2%的产率得到1-({5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl)-3-(methylsulfonyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel indazoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection

  摘要：

  这项发明提供了具有以下一般式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20160200741A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 {5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel indazoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection

  摘要：

  这项发明提供了具有以下一般式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20160200741A1

文献信息

• [EN] NOVEL INDAZOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX INDAZOLES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009302A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention provides novel compounds having the general formula: formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R7, A1, A2 and A3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物：公式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Indazoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09206191B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R7, A1, A2 and A3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有下列一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Discovery of (aza)indole derivatives as novel respiratory syncytial virus fusion inhibitors
  作者：Xiufang Zheng、Chungen Liang、Lisha Wang、Kun Miao、Baoxia Wang、Weixing Zhang、Dongdong Chen、Guolong Wu、Wei Zhu、Lei Guo、Song Feng、Lu Gao、Hong C. Shen、Hongying Yun

  DOI：10.1039/c9md00178f

  日期：——

  A new class of indole derivatives (3) have been identified as potent RSV fusion inhibitors. SAR exploration revealed that 5-Cl and the sulfonyl side chain of the indole scaffold are crucial for anti-RSV activity. Further optimization led to the discovery of a cyclic sulfone (8i) with 2 nM anti-RSV activity and a much improved PK profile compared to the non-cyclic sulfone counterpart.

  一类新的吲哚衍生物（3）已被确认为有效的RSV融合抑制剂。SAR探索表明，吲哚支架的5-Cl和磺酰基侧链对于抗RSV活性至关重要。进一步的优化导致发现了具有2 nM抗RSV活性的环状砜（8i），与非环状砜对应物相比，PK分布大大改善。
• NOVEL INDAZOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2872502B1

  公开（公告）日：2016-08-24
• US9206191B2
  申请人：——

  公开号：US9206191B2

  公开（公告）日：2015-12-08