1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene | 3179-09-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene
• 英文别名: 1-methoxy-3-(2-nitroethenyl)benzene；3-Methoxy-beta-nitrostyrene
• CAS: 3179-09-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD00024822
• 分子量: 179.175
• InChiKey: IJBGIPFDIABTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95 °C(lit.)
• 沸点：
  304.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 Amberlyst A-26 (OH^-) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Β-Nitrostyrenes to Carboxylic Acids Using Amberlyst A-26 Supported Hydroperoxide

  摘要：

  Nitrostyrenes are conveniently converted to the corresponding carboxylic acids in high C yields at room temperature with Amberlyst A-26 supported hydroperoxide which is prepared in situ from 35% hydrogen peroxide and amberlyst A-26 (OH-).

  DOI：

  10.1007/s007060200089
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Gulland; Virden, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanomethyl anion transfer reagents for diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions
  作者：Renè Hommelsheim、Katharina J. Hock、Christian Schumacher、Mohanad A. Hussein、Thanh V. Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc05602a

  日期：——

  A readily available and bench-stable cyanomethyl sulfonium salt was used in highly diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions of electron-poor olefins. This efficient method provides a rapid route to access densely functionalized cyclopropyl nitriles.

  一种易于获得且稳定的氰基甲基methyl盐被用于高度非对映选择性的电子贫烯烃的Corey-Chaykovsky环丙烷化反应中。这种有效的方法提供了一种快速途径来获取致密的官能化环丙基腈。
• A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones
  作者：Subhabrata Sen、Siva R. Kamma、Rambabu Gundla、Uma Adepally、Santosh Kuncha、Sridhar Thirnathi、U. Viplava Prasad

  DOI：10.1039/c2ra22115b

  日期：——

  In the present study, we have demonstrated the diversity oriented synthesis of nitrogen heterocycles viz. chiral piperidinones, quinolizidinones and diaryl pyrrolidinones from Michael adducts generated via a TiCl4-catalyzed highly stereoselective Michael reaction with nitrostyrenes and an Evans chiral auxiliary. We also reported a Cu-4,4’-(isopropyl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2’-bis-1,3’-oxazoline catalyst mediated catalytic asymmetric version of this reaction. In silico analysis is utilized to evaluate the diversity of the set of compounds against shape space (PMI), polar surface area (PSA) calculations and relevant drug like properties (viz. HBA, HBD, PSA, mol. wt., log P and log D). Finally, the molecules were screened against microorganisms to assess their antimicrobial properties.

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。
• <scp>β‐Nitrostyrenes</scp> as a valuable precursor for the synthesis of β‐aryl‐γ‐lactam and 2‐oxo‐1,2‐dihydroquinoline derivatives
  作者：Dandamudi V. Lenin、Disha Patel、Payal Malvi

  DOI：10.1002/jhet.4446

  日期：2022.3

  2-dihydroquinoline derivatives using β-nitrostyrenes. The reaction strategy involves the Michael addition followed by reduction and cyclization reactions. Michael adducts containing two different nitro group such as one on aryl ring and another on side chain, selectively takes the path to involve nitro group on aryl to form 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives as cyclized product. Michael adducts with

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。
• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。