(E)-4-ethyl-hexa-1,4-dien-3-one | 62672-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-ethyl-hexa-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-4-ethylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 62672-80-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: MHIROWDYOJFNSP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-ethyl-propylidene)-cyclopropane 生成 (Z)-4-ethyl-hexa-1,4-dien-3-one 、 (E)-4-ethyl-hexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  小练习曲练习曲-XXXVI。d'亚烷基亚环丙烷的光氧合。合成特殊的d'烯基环丙醇，de'β'-羟基α-烯酮和d'α，α'-二壬烯

  摘要：

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)88022-2

文献信息

• Etude des petits cycles—XXXVI. Photo-oxygenation d'alkylidenecyclopropanes. Syntheses specifiques d'alkenylcyclopropanols, de β′-hydroxy α-enones et d'α,α′-dienones
  作者：G. Rousseau、P. le Perchec、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(76)88022-2

  日期：1976.1

  The dye-sensitized photo-oxygenation of alkylidenecyclopropanes 1a–4a at –50°C gives the hydroperoxydes 1b–4b, which were reduced in situ by PPh3 into 1-alkenylcyclopropanols 1c–4c in high yield. At higher temperatures, 1b–4b rearranged exclusively into β′-hydroxy α-enones 1d–4d if pyridine was added (α,α′-dienones 1e–4e are also formed competitively in absence of pyridine). At 3°C the photosensitised

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。