4-chloro-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dienone | 1120310-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 4-Chloro-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one；4-chloro-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1120310-43-1
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: JHOXBSKUFHGBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 4-chloro-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dienone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以0.122 g的产率得到1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的甲氧基酚和富电子芳烃的氧化联芳基的位点选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种快速，有效且无金属的路易斯酸介导的方法，用于不对称氧化联芳基的位点选择性合成。这种简单有效的方法通过将富电子芳烃直接氧化偶联到原位生成的掩蔽苯醌的羰基官能团的α位上，从而使高氧和官能化的不对称联芳基具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00684
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯-2-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4-chloro-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物和氰基乙酸乙酯 的无金属直接C芳基化：一个访问各种间位官能化苯酚的平台†

  摘要：

  提出了一种用碱介导的，非常方便的策略，用于将1,3-二羰基和氰基乙酸酯与各种酚衍生物作为芳基伴侣直接进行C-芳基化。目前的工作擅长在苯酚的间位形成C–C键，这在功能上一直是一项挑战。该协议进一步引领了可扩展，直接访问苯酚同化杂环的方法，该方法在合成化学和医学研究中都有强大的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc06235h

文献信息

• Lewis Acid Mediated [3+2] Coupling of Masked Benzoquinones with Styrenes: Facile Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Rama Peddinti、Shivangi Sharma、Santosh Parumala

  DOI：10.1055/s-0036-1588622

  日期：——

  We have developed an efficient, simple, mild, and rapid method for the construction of dihydrobenzofuran derivatives by the [3+2] coupling of masked o-benzoquinones with styrene derivatives triggered by boron trifluoride diethyl etherate. This new [3+2] coupling protocol proceeds smoothly to afford dihydrobenzofuran derivatives in good to high yields within one minute. The method was extended to cycloaddition

  我们开发了一种高效、简单、温和、快速的方法，通过三氟化硼乙醚化物引发的掩蔽邻苯醌与苯乙烯衍生物的 [3+2] 偶联来构建二氢苯并呋喃衍生物。这种新的 [3+2] 偶联方案顺利进行，在一分钟内以良好到高产率提供二氢苯并呋喃衍生物。该方法扩展到对苯醌单缩酮与苯乙烯的环加成反应。
• Catalyst-Free Sulfonylation of 2-Methoxyphenols: Facile One-Pot Synthesis of (Arylsulfonyl)catechols in Aqueous Media
  作者：Neha Taneja、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201701038

  日期：2017.9.25

  dearomatization/sulfonylation and hydroxylation process enabled the title compounds to be formed in one pot under catalyst-free conditions. Mechanistic studies revealed that water plays a key role in the synthesis of the catechols. The sulfonylation operates under very mild conditions, shows a broad substrate scope, gives high conversions, and can be carried out on a gram scale. Thus, this method represents

  描述了一种新的水辅助碳硫键形成策略，用于直接获得高价值的（芳基磺酰基）儿茶酚。这种可扩展的转化是显着的，因为串联脱芳构化/磺酰化和羟基化过程使标题化合物能够在无催化剂条件下在一个锅中形成。机理研究表明，水在儿茶酚的合成中起着关键作用。磺酰化反应在非常温和的条件下进行，底物范围广，转化率高，并且可以在克规模上进行。因此，该方法代表了一种绿色、有效的碳硫键形成方法。芳基砜也被进一步转化为对药物发现很重要的分子。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Oxygenated Biphenyls
  作者：Santhosh Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Naresh Akavaram

  DOI：10.1055/s-0034-1379987

  日期：——

  Michael addition reaction of arylboronic acids to cyclohexa-2,4-dienones followed by aromatization sequence in one-pot furnished several oxygenated biphenyl derivatives. Application of the developed methodology was successfully applied to the synthesis of biphenyl natural products aucuparin and 2′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybiphenyl.

  钯催化剂介导的芳基硼酸与环六-2,4-二烯酮的迈克尔加成反应，然后在一锅中进行芳构化序列，提供了几种氧化联苯衍生物。所开发方法的应用已成功应用于联苯天然产物金盏花素和2'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苯的合成。
• S-Arylation of thiols with masked o-benzoquinones: synthesis of alkyl aryl/diaryl sulfides
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Seshi Reddy Surasani、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c4nj01381f

  日期：——

  A novel, efficient, and metal-free C–S bond formation of masked o-benzoquinones with thiols is reported. This protocol involves the synthesis of unsymmetrical alkyl aryl/diaryl sulfides in excellent yields under mild and catalyst-free conditions.

  据报道，新型的，有效的，无金属的掩盖邻苯并醌与硫醇的CS键形成。该方案涉及在温和且无催化剂的条件下以极佳的收率合成不对称的烷基芳基/二芳基硫化物。
• Diels–Alder reactions of 4-halo masked o-benzoquinones. Experimental and theoretical investigations
  作者：Seshi Reddy Surasani、Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c4ob00856a

  日期：——

  undergo dimerization under the reaction conditions. To evaluate the observed selectivities of these Diels–Alder reactions, we have performed quantum mechanical calculations for the reactions between halo masked o-benzoquinones and methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ether at the B3LYP/6-31G** theory level. The differences in HOMO and LUMO energy gaps suggest that these reactions can be classified as inverse

  描述了6,6-二甲氧基环己-2,4-二壬烯的4-卤代衍生物的[4 + 2]环加成反应的研究，称为邻醌单缩酮/被掩盖的邻苯并醌。4-氟，4-氯-和4-碘-掩蔽的邻苯二醌具有足够的稳定性，足以对其进行分离和表征。这些共轭二烯酮以高度区域和立体选择性的方式与几种缺电子和富电子的亲二烯物环合，从而以高至优异的化学产率提供相应的卤代双环[2.2.2]辛烯酮衍生物。光环蒙面o-苯醌在反应条件下不进行二聚。为了评估观察到的这些Diels–Alder反应的选择性，我们在B3LYP / 6-31G **理论水平上对掩蔽的邻位邻苯二醌与甲基乙烯基酮和乙基乙烯基醚之间的反应进行了量子力学计算。HOMO和LUMO能隙的差异表明，这些反应可以归类为反电子需求Diels–Alder反应。在许多情况下，计算得到的过渡态能量和整体电子指数支持了实验观察到的反应选择性。