cefotaxime | 63527-52-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefotaxime
• 英文别名: (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；cetotamine；CTX；[6R-[6α,7β(Z)]]-3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-[2-Methoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetamido]-cephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 63527-52-6；63527-53-7；60846-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 455.472
• InChiKey: GPRBEKHLDVQUJE-QMTHXVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >158°C (dec.)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢曲松在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道指出，头孢菌素类药物可能会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢曲松在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefotaxime produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefotaxime is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 海关编码：
  3003201100
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Cefotaxime 是第三代头孢菌素抗生素，对革兰氏阴性和阳性菌具有广谱活性。

体外研究

Cefotaxime 对 V. vulnificus CMCP6 的最小抑菌浓度（MIC）为 0.0625 mg/L。

体内研究

Cefotaxime 和环丙沙星的组合在治疗 V. vulnificus 的效果优于以往使用的方案。具体实验中，使用了特定病原体无特定病原体感染、8 周龄的雌性 BALB/c 小鼠。

动物模型	女性 SPF 8 周龄 BALB/c 小鼠
剂量	30 mg/kg
给药途径与频率	腹腔注射，每 6 小时一次
结果	在治疗组中，肝脏中的可培养细菌计数低于单独使用 cefotaxime 的小鼠（在第 24 和 48 小时时 p<0.001）。

化学性质

Cefotaxime 是一种白色粉末。熔点为 162-163℃（分解）。易溶于水，稀溶液无色或微黄色，浓度过高时呈灰黄色。变质后可能呈现深黄色或棕色。

用途

作为半合成肟型头孢菌素，Cefotaxime 属于第三代头孢菌素。主要用于治疗由敏感细菌引起的各种感染，包括呼吸道、泌尿系统、胆道及肠道、皮肤和软组织、烧伤以及骨关节等部位的感染。

生产方法

从发酵产生的头孢菌素 C 原料开始，经裂解得到 7-氨基头孢烷酸（7-ACA），再进行硅酯化反应与侧链酸缩合、水解和结晶处理得头孢噻肟。最后与醋酸钠生成盐类，并通过脱色、无菌过滤、结晶等步骤制得头孢噻肟（钠盐）成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefotaxime 在 sodium hydrogensulfite 、 异辛酸钠 、 sodium acetate 、 甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cefotaxime sodium
  参考文献：
  名称：

  一种头孢噻肟钠的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢噻肟钠或其组合物、制备方法、制剂和用途。该头孢噻肟钠或其组合物中活性成分头孢噻肟钠的质量含量为98％以上，杂质含量低，使用安全性高。本发明提供制备方法通过将AE‑活性硫酯和7‑ACA反应得到头孢噻肟酸；再与头孢噻肟酸生成钠盐，即可得到头孢噻肟钠。制备方法简单，稳定可靠，生产工艺稳定性强。因此，该头孢噻肟钠或其组合物可以用于制药用途，特别是用于治疗经阴道/腹腔子宫切除、胃肠道、泌尿生殖道术前预防感染和术后感染。

  公开号：

  CN110393721B
• 作为产物：
  描述：

  AE-active thioester 、 7-氨基头孢烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95.1%的产率得到cefotaxime
  参考文献：
  名称：

  一种头孢噻肟钠的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢噻肟钠或其组合物、制备方法、制剂和用途。该头孢噻肟钠或其组合物中活性成分头孢噻肟钠的质量含量为98％以上，杂质含量低，使用安全性高。本发明提供制备方法通过将AE‑活性硫酯和7‑ACA反应得到头孢噻肟酸；再与头孢噻肟酸生成钠盐，即可得到头孢噻肟钠。制备方法简单，稳定可靠，生产工艺稳定性强。因此，该头孢噻肟钠或其组合物可以用于制药用途，特别是用于治疗经阴道/腹腔子宫切除、胃肠道、泌尿生殖道术前预防感染和术后感染。

  公开号：

  CN110393721B

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。