N-((S)-1-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1415385-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-((S)-1-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；((S)-1-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(1S)-1-[2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]but-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1415385-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₈ClNO₃S
• 分子量: 373.944
• InChiKey: IBIYUMOMCZKVJG-IZHWHUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 阿莫伦特
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成almorexant

  摘要：

  使用（R）-叔丁烷亚磺酰胺作为手性来源，已经实现了高度立体选择性的阿莫沙坦合成。通过手性N-亚磺酰基亚胺的烯丙基化，然后用束缚的卤化物使仲酰胺环闭合，来构建手性四氢异喹啉核心。通过用手性四氢异喹啉将（S）-甲基2-苯基-2-（甲苯磺酰氧基）乙酸酯的S N 2取代引入手性α-苯基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.130
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-((S)-1-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-crispine A，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.132

文献信息

• The stereoselective total synthesis of (−)-dihydrotetrabenazine
  作者：N. Siva Senkar Reddy、A. Srinivas Reddy、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.017

  日期：2012.12

  A highly stereoselective synthesis of (-)-dihydrotetrabenazine has been accomplished using (R)-tert-butanesulfinamide as a chiral source. The synthesis involves the allylation of chiral N-sulfinyl imine followed by ring closure of the resulting secondary amide with a tethered halide and the Evans-Aldol reaction as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.