(S)-1-allyl-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1415385-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-allyl-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]-6,7-dimethoxy-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1415385-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃S
• 分子量: 337.483
• InChiKey: KEYNAMDYEKZPMG-NPMXOYFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-allyl-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 阿莫伦特
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成almorexant

  摘要：

  使用（R）-叔丁烷亚磺酰胺作为手性来源，已经实现了高度立体选择性的阿莫沙坦合成。通过手性N-亚磺酰基亚胺的烯丙基化，然后用束缚的卤化物使仲酰胺环闭合，来构建手性四氢异喹啉核心。通过用手性四氢异喹啉将（S）-甲基2-苯基-2-（甲苯磺酰氧基）乙酸酯的S N 2取代引入手性α-苯基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.130
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-allyl-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成almorexant

  摘要：

  使用（R）-叔丁烷亚磺酰胺作为手性来源，已经实现了高度立体选择性的阿莫沙坦合成。通过手性N-亚磺酰基亚胺的烯丙基化，然后用束缚的卤化物使仲酰胺环闭合，来构建手性四氢异喹啉核心。通过用手性四氢异喹啉将（S）-甲基2-苯基-2-（甲苯磺酰氧基）乙酸酯的S N 2取代引入手性α-苯基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.130

文献信息

• A convergent and stereoselective total synthesis of (−)-crispine A, (−)-benzo[a]quinolizidine and (−)-salsolidine
  作者：N. Siva Senkar Reddy、B. Jagan Mohan Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A novel strategy has been developed for the syntheses of (−)-crispine, (−)-benzo[a]quinolizidine, and (−)-salsolidine using (R)-tert-butanesulfinamide as a source of chirality. The approach involves the stereoselective addition of Grignard reagent to chiral N-sulfinyl imine followed by cyclization of the secondary amide with a tethered halide as key steps.

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。
• The stereoselective total synthesis of (−)-dihydrotetrabenazine
  作者：N. Siva Senkar Reddy、A. Srinivas Reddy、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.017

  日期：2012.12

  A highly stereoselective synthesis of (-)-dihydrotetrabenazine has been accomplished using (R)-tert-butanesulfinamide as a chiral source. The synthesis involves the allylation of chiral N-sulfinyl imine followed by ring closure of the resulting secondary amide with a tethered halide and the Evans-Aldol reaction as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.