1-(2-allylamino-4-methylthiazol-5-yl)ethanone | 17944-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-allylamino-4-methylthiazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-allylamino-4-methyl-thiazol-5-yl)-ethanone；2-Allyl-amino-4-methyl-5-acetyl-thiazol；1-[2-(Allylamino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone；1-[4-methyl-2-(prop-2-enylamino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 17944-77-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD04498766
• 分子量: 196.273
• InChiKey: MGEBUCFVHUZVRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  310.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allylamino-4-methylthiazol-5-yl)ethanone 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-allylamino-4-methyl-5-[5-(4-chlorophenyl)-1-thiocarbamoyl-4,5-dihydropyrazol-3-yl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的 5-（杂芳基）噻唑作为潜在抗菌剂的合成和评价

  摘要：

  摘要 在继续努力寻找新的有效抗菌剂以克服微生物耐药性问题的过程中，我们设计并合成了一系列新的功能化 5-杂芳基噻唑，从易于获得的 1-(2-allylamino-4-methylthiazol-5-yl )乙酮 (3)。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱数据和化学转化得到证实。在体外评估了合成的化合物对一些人类致病细菌和真菌菌株的抗菌活性。与氨苄青霉素 (MIC, 0.12 µg/mL) 相比，化合物 7、18 和 24 对肺炎链球菌表现出更高的抗菌活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 (0.03–0.06 µg/mL)。而化合物 4、22、和 24 显示出比两性霉素 B 对烟曲霉具有更高的抗真菌效力。还讨论了结构和抗菌活性的关系。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1412465
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硫脲 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(2-allylamino-4-methylthiazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些新的 5-（杂芳基）噻唑作为潜在抗菌剂的合成和评价

  摘要：

  摘要 在继续努力寻找新的有效抗菌剂以克服微生物耐药性问题的过程中，我们设计并合成了一系列新的功能化 5-杂芳基噻唑，从易于获得的 1-(2-allylamino-4-methylthiazol-5-yl )乙酮 (3)。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱数据和化学转化得到证实。在体外评估了合成的化合物对一些人类致病细菌和真菌菌株的抗菌活性。与氨苄青霉素 (MIC, 0.12 µg/mL) 相比，化合物 7、18 和 24 对肺炎链球菌表现出更高的抗菌活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 (0.03–0.06 µg/mL)。而化合物 4、22、和 24 显示出比两性霉素 B 对烟曲霉具有更高的抗真菌效力。还讨论了结构和抗菌活性的关系。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1412465

文献信息

• Facile Synthesis and Anticancer Evaluation of Novel 1-(Thiazol-2-yl)-3-(thiazol-5-yl)-5-(thiophen-2-yl) Pyrazolines
  作者：Samir Bondock、Omeer Albormani、Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1134/s1070363222060226

  日期：2022.6

  4–6 and 8 in high yields. Heterocyclization of 1-thicarbomylpyrazoline 8 with 3-chloro-2,4-pentanedione, phenacyl bromide and hydrazonoyl bromides in boiling ethanol and TEA results in the respective 1-(thiazol-2-yl)-3-(thiazol-5-yl)-5-(thiophen-2-yl)pyrazolines 11, 12, and 14a–14f. Anticancer activity of the novel 1,3,5-trisubstituted pyrazolines has been evaluated, against breast (MCF-7), liver (HepG2)

  摘要 一些具有噻唑和噻吩部分的新型吡唑啉衍生物已被有效合成和表征。合成方法包括将 5-乙酰噻唑1与 2-甲酰基噻吩2缩合，然后在不同条件下将产生的查尔酮3与肼和氨基硫脲杂环化，以选择性地得到 1-取代的-3-(thiazol-5-yl)-5- （噻吩-2-基）吡唑啉4-6和8的高产率。1-噻唑啉基吡唑啉8的杂环化与 3-氯-2,4-戊二酮、苯酰溴和肼基溴在沸腾的乙醇和 TEA 中分别产生 1-(thiazol-2-yl)-3-(thiazol-5-yl)-5-(thiophen- 2-基）吡唑啉11、12和14a – 14f。已经评估了新型 1,3,5-三取代吡唑啉对乳腺癌 (MCF-7)、肝癌 (HepG2) 和结肠 (HCT-116) 癌细胞系以及上皮 (REP1) 正常细胞的抗癌活性线。在合成的吡唑啉中，化合物8、14a和14f表现出最高的抗癌活性，IC 50值分别为1.83、5.47和
• 2-Anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine CDK Inhibitors:  Synthesis, SAR Analysis, X-ray Crystallography, and Biological Activity
  作者：Shudong Wang、Christopher Meades、Gavin Wood、Andrew Osnowski、Sian Anderson、Rhoda Yuill、Mark Thomas、Mokdad Mezna、Wayne Jackson、Carol Midgley、Gary Griffiths、Ian Fleming、Simon Green、Iain McNae、Su-Ying Wu、Campbell McInnes、Daniella Zheleva、Malcolm D. Walkinshaw、Peter M. Fischer

  DOI：10.1021/jm0309957

  日期：2004.3.1

  Following the identification through virtual screening of 4-(2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)pyrimidin-2-ylamines as moderately potent inhibitors of cyclin-dependent kinase-2 (CDK2), a CDK inhibitor analogue program was initiated. The first aims were to optimize potency and to evaluate the cellular mode of action of lead candidate molecules. Here the synthetic chemistry, the structure-guided design approach, and the structure-activity relationships (SARs) that led to the discovery of 2-anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine ATP-antagonistic CDK2 inhibitors, many with very low nM K(i)s against CDK2, are reported. Furthermore, X-ray crystal structures of four representative analogues from our chemical series in complex with CDK2 are presented, and these structures are used to rationalize the observed biochemical SARs. Finally results are reported that show, using the most potent CDK2 inhibitor compound from the current series, that the observed antiproliferative and proapoptotic effects are consistent with cellular CDK2 and CDK9 inhibition.
• Gagiu,F. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1967, vol. 300, # 11, p. 964 - 968
  作者：Gagiu,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of some new 5-(hetaryl)thiazoles as potential antimicrobial agents
  作者：Samir Bondock、Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1080/00397911.2017.1412465

  日期：2018.3.4

  and chemical transformations. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their antimicrobial activity against some human pathogenic bacterial and fungal strains. The compounds 7, 18, and 24 exhibited higher antibacterial activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from (0.03–0.06 µg/mL) than ampicillin (MIC, 0.12 µg/mL) against Streptococcus pneumoniae. Whereas compounds

  摘要 在继续努力寻找新的有效抗菌剂以克服微生物耐药性问题的过程中，我们设计并合成了一系列新的功能化 5-杂芳基噻唑，从易于获得的 1-(2-allylamino-4-methylthiazol-5-yl )乙酮 (3)。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱数据和化学转化得到证实。在体外评估了合成的化合物对一些人类致病细菌和真菌菌株的抗菌活性。与氨苄青霉素 (MIC, 0.12 µg/mL) 相比，化合物 7、18 和 24 对肺炎链球菌表现出更高的抗菌活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 (0.03–0.06 µg/mL)。而化合物 4、22、和 24 显示出比两性霉素 B 对烟曲霉具有更高的抗真菌效力。还讨论了结构和抗菌活性的关系。图形概要