4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)aniline | 1446250-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-4-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)aniline；2-(benzenesulfonylmethyl)-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)aniline
• CAS: 1446250-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₅NO₂S₂
• 分子量: 373.368
• InChiKey: JQUCOJFFSUGXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)aniline 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  含五氟硫烷基的吲哚和羟吲哚的合成

  摘要：

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318452
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含五氟硫烷基的吲哚和羟吲哚的合成

  摘要：

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318452

文献信息

• [EN] PHENYL INDOLE ALLOSTERIC INHIBITORS OF P97 ATPASE<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PHÉNYL INDOLE DE L'ATPASE P97
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017070320A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention is directed to methods of inhibiting p97 and compounds and compositions useful in such methods. Diseases and conditions the can be treated with the compounds and compositions of the invention include, but are not limited to, cancer and neurodegenerative disorders susceptible to treatment by inhibition of p97.

  本发明涉及抑制p97的方法，以及在这些方法中有用的化合物和组合物。可以用本发明的化合物和组合物治疗的疾病和病况包括但不限于癌症和对抑制p97敏感的神经退行性疾病。
• Synthesis of 5-pentafluorosulfanyl indazoles
  作者：Tao Fan、Wei-Dong Meng、Yu-Lan Xiao、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.031

  日期：2017.11

  available 4-nitro-(pentafluorosulfanyl)benzene through vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) reaction, reduction of nitro group and cyclization of resulting anilines were described. Transformations of 5-SF5-indazoles led to a variety of SF5-substiuted heteroarenes that can serve as a versatile building block for diversity-oriented organic synthesis.

  描述了一种通过氢的亲核取代（VNS）反应，硝基的还原和所得苯胺的环化作用，由市售的4-硝基-（五氟硫烷基）苯合成5-SF 5取代的吲唑的有效方法。5-SF 5-吲唑的转化产生了各种SF 5-取代的杂芳烃，这些杂芳烃可以用作面向多样性的有机合成的通用构建基块。
• Phenyl indole allosteric inhibitors of p97 ATPase
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10633370B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention is directed to methods of inhibiting p97 and compounds and compositions useful in such methods. Diseases and conditions the can be treated with the compounds and compositions of the invention include, but are not limited to, cancer and neurodegenerative disorders susceptible to treatment by inhibition of p97.

  本发明涉及抑制 p97 的方法以及用于此类方法的化合物和组合物。可以用本发明的化合物和组合物治疗的疾病和病症包括但不限于易受 p97 抑制治疗的癌症和神经退行性疾病。
• Phenyl indole allosteric inhibitors of P97 ATPase
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US11247985B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present invention is directed to methods of inhibiting p97 and compounds and compositions useful in such methods. Diseases and conditions the can be treated with the compounds and compositions of the invention include, but are not limited to, cancer and neurodegenerative disorders susceptible to treatment by inhibition of p97.

  本发明涉及抑制 p97 的方法以及用于此类方法的化合物和组合物。可以用本发明的化合物和组合物治疗的疾病和病症包括但不限于易受 p97 抑制治疗的癌症和神经退行性疾病。
• Structure–Activity Study of Bioisosteric Trifluoromethyl and Pentafluorosulfanyl Indole Inhibitors of the AAA ATPase p97
  作者：Celeste Alverez、Michelle R. Arkin、Stacie L. Bulfer、Raffaele Colombo、Marina Kovaliov、Matthew G. LaPorte、Chaemin Lim、Mary Liang、William J. Moore、R. Jeffrey Neitz、Yongzhao Yan、Zhizhou Yue、Donna M. Huryn、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00364

  日期：2015.12.10

  Exploratory SAR studies of a new phenyl indole chemotype for p97 inhibition revealed C-5 indole substituent effects in the ADPGlo assay that did not fully correlate with either electronic or steric factors. A focused series of methoxy-, trifluoromethoxy-, methyl-, trifluoromethyl, pentafluorosulfanyl-, and nitro-analogues was found to exhibit IC(50)s from low nanomolar to double-digit micromolar. Surprisingly, we found that the trifluoromethoxy-analogue was biochemically a better match of the trifluoromethyl-substituted lead structure than a pentafluorosulfanyl-analogue. Moreover, in spite of their almost equivalent strongly electron-depleting effect on the indole core, pentafluorosulfanyl- and nitro-derivatives were found to exhibit a 430-fold difference in p97 inhibitory activities. Conversely, the electronically divergent C-5 methyl- and nitro-analogues both showed low nanomolar activities.