3,5-dimethyl-4-(trimethylsilylmethyl)isoxazole | 75632-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(trimethylsilylmethyl)isoxazole
• 英文别名: (3,5-Dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 75632-86-9
• 化学式: C₉H₁₇NOSi
• 分子量: 183.326
• InChiKey: BSVHOKOGNAMOCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(trimethylsilylmethyl)isoxazole 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-amino-3-(trimethylsilylmethyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的β-烯胺酮的合成及其在甲硅烷基杂环的合成中的应用

  摘要：

  甲硅烷基β-烯胺酮已通过还原裂解甲硅烷基异恶唑而合成。这些在烯胺酮酮体系的不同位置带有甲硅烷基的通用合成子对于构建各种五-和六杂环通常具有很大的兴趣，这些五-和六-杂环通常保持连接在环或侧链上的甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01966-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-3,5-二甲基异噁唑 、 三甲基氯硅烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 3,5-dimethyl-4-(trimethylsilylmethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  IVB组有机金属衍生物：新型甲硅烷基和苯乙烯基异恶唑的合成及13 C NMR光谱

  摘要：

  已经制备了在杂环或侧链中甲硅烷基化和甲锡烷基化的几种新的有机金属异恶唑。其13 C NMR光谱与对MR的电子效应先前结论是一致的3和CH 2 MR 3（M =的Si，Sn）的基团，并注明的重要性p π - d π在和σ-π机制各种环位置。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93310-2

文献信息

• Silylated β-enaminones as precursors in the regioselective synthesis of silyl pyrazoles
  作者：Mariola Calle、Luis A. Calvo、Alfonso González-Ortega、Ana M. González-Nogal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.001

  日期：2006.1

  Silyl β-enaminones have been synthesized by reductive cleavage of 5-silyl, 3-, 4- and 5-silylmethylisoxazoles.These versatile synthons bearing different silyl groups in various positions of the enaminoketonic system are of great interest in the regioselective synthesis of 3- or 5-silylpyrazoles and 3-, 4- or 5-silylmethylpyrazoles, which can serve as building blocks in heterocyclic chemistry.

  甲硅烷基β-烯胺酮是通过还原裂解5-甲硅烷基，3-，4-和5-甲硅烷基甲基异恶唑而合成的。这些在烯胺酮体系的各个位置带有不同甲硅烷基的通用合成子对3-位区域选择性合成非常感兴趣。或5-甲硅烷基吡唑和3-，4-或5-甲硅烷基甲基吡唑，它们可以作为杂环化学的基础。
• NESI R.; RICCI A.; TADDEI M.; TEDESCHI P.; SECONI G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 195, NO 3, 275-283
  作者：NESI R.、 RICCI A.、 TADDEI M.、 TEDESCHI P.、 SECONI G.

  DOI：——

  日期：——
• Group IVB organometallic derivatives: Synthesis and 13C NMR spectra of new silyl and stannyl isoxazoles
  作者：Rodolfo Nesi、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei、Piero Tedeschi、Giancarlo Seconi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93310-2

  日期：1980.8

  Several new organomettalic isoxazoles, silylated and stannylated in the heterocyclic ring or in a side chain have been made. Their 13C NMR spectra are consistent with the previous conclusions on the electronic effects of MR3 and CH2MR3 (M = Si, Sn) groups, and indicate the importance of the pπ-dπ and σ-π mechanisms in the various ring positions.

  已经制备了在杂环或侧链中甲硅烷基化和甲锡烷基化的几种新的有机金属异恶唑。其13 C NMR光谱与对MR的电子效应先前结论是一致的3和CH 2 MR 3（M =的Si，Sn）的基团，并注明的重要性p π - d π在和σ-π机制各种环位置。
• Synthesis of silylated β-enaminones and applications to the synthesis of silyl heterocycles
  作者：Luis A Calvo、Ana M González-Nogal、Alfonso González-Ortega、M.Carmen Sañudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01966-9

  日期：2001.12

  Silyl β-enaminones have been synthesized by reductive cleavage of silylisoxazoles. These versatile synthons bearing the silyl group in different positions of the enamino ketonic system are of great interest in the construction of a variety of penta- and hexaheterocycles, which, in general, retain the silyl group attached at the ring or in a side chain.

  甲硅烷基β-烯胺酮已通过还原裂解甲硅烷基异恶唑而合成。这些在烯胺酮酮体系的不同位置带有甲硅烷基的通用合成子对于构建各种五-和六杂环通常具有很大的兴趣，这些五-和六-杂环通常保持连接在环或侧链上的甲硅烷基。