glutinoside | 103744-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glutinoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,4S,5R,6S,7R,8S,9S)-5-chloro-4,6-dihydroxy-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,8]undecan-9-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 103744-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₁₀
• 分子量: 398.795
• InChiKey: JWOORQMSHBLSDU-TUANDBMESA-N

物化性质

• 沸点：
  697.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutinoside 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 31.25h， 生成 (1S,4S,5R,6S,7R,9R,11S)-5-chloro-9-[[methoxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1171
• 作为产物：
  描述：

  梓醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 glutinoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1171

文献信息

• Chemical Studies on Crude Drug Processing. VIII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (2): Absolute Stereostructures of Rehmaglutin C and Glutinoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix, the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.
  作者：Isao KITAGAWA、Youichi FUKUDA、Toshio TANIYAMA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1096

  日期：——

  A full account of the structure elucidation of an iridoid lactone, rehmaglutin C, and a chlorinated tricyclic iridoid glucoside, glutinoside, is presented. Rehmaglutin C (10) and glutinoside (11) were isolated from Chinese Rehmanniae Radix, the dried root of Rehmannia glutinosa LIBOSCH. from China, called Kan-jio in Japanese. The absolute stereostructures 10 and 11 have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence which included application of the exciton chirality method for the allylic benzoyl derivative.

  本文全面介绍了一种鸢尾内酯--地黄苷 C 和一种氯化三环鸢尾苷--谷苷的结构阐释。Rehmaglutin C（10）和 glutinoside（11）是从中国地黄中分离出来的。10 和 11 的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括烯丙基苯甲酰基衍生物的激发子手性方法。
• Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.
  作者：Isao KITAGAWA、Youichi FUKUDA、Toshio TANIYAMA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1171

  日期：——

  An iridoid alcohol, rehmaglutin A, and two chlorinated iridoids, rehmaglutins B and D, were isolated from the less polar fraction of Chinese Rehmanniae Radix [the dried root of Rehmannia glutinosa LIBOSCH. (Kan-jio in Japanese)], together with rehmaglutin C, rehmaionoside C, jio-cerebroside, and acteoside. The absolute configurations of rehmaglutins A, B, and D were established on the basis of chemical and spectral evidence which included the chemical derivations of rehmaglutins from the known iridoid glycoside catalpol and the application of the bezoate chirality method.

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。