5-(oct-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole | 1092102-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(oct-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-(oct-1-ynyl)-1-tosylindole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-oct-1-ynylindole
• CAS: 1092102-04-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂S
• 分子量: 379.523
• InChiKey: OIVVFSCFDLBMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(oct-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole 、 N-乙酰苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-acetyl-3-n-hexyl-2-(5-N-tosylindolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化乙酰苯胺和内炔的氧化偶联合成吲哚

  摘要：

  描述了由简单的苯胺和由铑 (III) 催化剂介导的内部炔烃的氧化合成高度官能化的吲哚。对各种苯胺底物获得了良好的产率，并且当使用间位取代的苯胺时，对于空间上更易接近的位置获得了良好的区域选择性。当使用芳基/烷基取代的炔烃时，对称和不对称炔烃以高 (>40:1) C2/C3 区域选择性有效反应。

  DOI：

  10.1021/ja806955s
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-(oct-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对铑 (III) 催化的异喹诺酮合成的校正：N-O 键作为 C-N 键形成和催化剂周转率的处理

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja3096625

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N−O Bond as a Handle for C−N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja102571b

  日期：2010.5.26

  to access the isoquinolone motif via cross-coupling/cyclization of benzhydroxamic acid with alkynes is described. The reaction features a regioselective cleavage of a C-H bond on the benzhydroxamic acid coupling partner as well as a regioselective alkyne insertion. Mechanistic studies point out the important involvement of a N-O bond as a tool for C-N bond formation and catalyst turnover.

  描述了通过苯异羟肟酸与炔烃的交叉偶联/环化获得异喹诺酮基序的无外部氧化剂过程。该反应的特点是区域选择性裂解苯异羟肟酸偶联物上的 CH 键以及区域选择性炔烃插入。机理研究指出 NO 键作为 CN 键形成和催化剂周转的工具的重要参与。
• Rhodium(III)-Catalyzed Arene and Alkene C−H Bond Functionalization Leading to Indoles and Pyrroles
  作者：David R. Stuart、Pamela Alsabeh、Michelle Kuhn、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja1082624

  日期：2010.12.29

  formation of indoles via the oxidative annulation of acetanilides with internal alkynes. The optimized reaction conditions allow for molecular oxygen to be used as the terminal oxidant in this process, and the reaction may be carried out under mild temperatures (60 °C). These conditions have resulted in an expanded compatibility of the reaction to include a range of new internal alkynes bearing synthetically

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。
• Access to π-Extended Heterocycles Containing Pyrrolo-Coumarin Cores Involving −COCH₃as a Traceless Directing Group and Materializing Two Successive sp²C–H/sp³N–H and sp²C–H/sp²N–H Activations
  作者：Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00958

  日期：2022.9.2

  Rh(III)-catalyzed C–H activation reaction starting from 3-acetamidocoumarins and internal alkynes. The isolation of the intermediate pyrrolo-coumarin suggests that the −COCH3 group in acetamidocoumarins performs the role of a traceless directing group. Besides, the use of commercially available [Cp*RhCl2]2 adds more importance as no additional modification of the catalyst is required. A two-step protocol bearing

  已经开发了一种有效的方案来制备 π 延伸的 N-杂环，涉及从 3-乙酰氨基香豆素和内部炔烃开始的 Rh(III) 催化的 C-H 活化反应。中间体吡咯并香豆素的分离表明乙酰氨基香豆素中的-COCH 3基团发挥了无痕导向基团的作用。此外，使用市售的 [Cp*RhCl 2 ] 2更加重要，因为不需要对催化剂进行额外的改性。含有中间体吡咯并香豆素的两步方案可以进一步功能化为高度修饰的杂环部分，实现 sp 2 C-H 和 sp 2 N-H 偶联。此外，一种吡咯并香豆素化合物（3da ) 能够区分 Cr(III) 和 Cr(VI) 离子，如通过荧光光谱所揭示的。此外，中间体吡咯并香豆素被进一步官能化为螺环 N-杂环。
• Correction to Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N–O Bond as a Handle for C–N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja3096625

  日期：2012.10.31
• Indole Synthesis via Rhodium Catalyzed Oxidative Coupling of Acetanilides and Internal Alkynes
  作者：David R. Stuart、Mégan Bertrand-Laperle、Kevin M. N. Burgess、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja806955s

  日期：2008.12.10

  The oxidative synthesis of highly functionalized indoles from simple anilines and internal alkynes mediated by a rhodium(III) catalyst is described. Good yields are obtained for a variety of aniline substrates, and good regioselectivity is obtained for the more sterically accessible position when meta-substituted anilines are used. Symmetrical and unsymmetrical alkynes react efficiently with high (>40:1)

  描述了由简单的苯胺和由铑 (III) 催化剂介导的内部炔烃的氧化合成高度官能化的吲哚。对各种苯胺底物获得了良好的产率，并且当使用间位取代的苯胺时，对于空间上更易接近的位置获得了良好的区域选择性。当使用芳基/烷基取代的炔烃时，对称和不对称炔烃以高 (>40:1) C2/C3 区域选择性有效反应。