9-dehydro-9-trifluoromethyl-9-epiquinidine | 1311319-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-dehydro-9-trifluoromethyl-9-epiquinidine
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethanol
• CAS: 1311319-49-9
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 392.421
• InChiKey: FJEPCBYCIQKIAZ-AFHBHXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dehydro-9-trifluoromethyl-9-epiquinidine 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到4-[(1R)-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  受阻 CF3?C(sp3) 键旋转中 C?H⋅⋅⋅F?C 相互作用的性质

  摘要：

  在基于金鸡纳生物碱的支架中，观察到CF 3旋转受阻。当取代基从烯丙基变为大体积的9-甲基蒽基时，CF 3旋转的势垒高度的变化由相应的熵变化控制。量子化学和实验研究表明，所研究案例中的非共价 C3′  H1⋅⋅⋅F  C 相互作用具有弱氢键性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201105288
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 6'-甲氧基脱氧辛可宁-9-酮 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到9-dehydro-9-trifluoromethyl-9-epiquinidine
  参考文献：
  名称：

  9-脱氢-9-三氟甲基金鸡纳生物碱的构象研究通过 19 F NMR 光谱：三氟甲基部分作为构象稳定剂和探针的出现

  摘要：

  三氟甲基取代基已作为构象稳定剂和探针掺入奎尼丁中，以直接了解金鸡纳生物碱的构象行为。通过显着降低喹啉-甲醇键的旋转速率，相对庞大的 CF(3) 基团能够在室温下区分顺和反构象异构体的 NMR 信号。除了稳定作用之外，氟化部分的引入还促进了 (19)F NMR 光谱的应用，从而允许在不使用氘溶剂的情况下在各种条件下进行构象研究。

  DOI：

  10.1021/ja202373d