(Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-(4-nitrophenyl)vinyl)benzene | 1367766-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-(4-nitrophenyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(Z)-2-bromo-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1367766-50-4
• 化学式: C₁₄H₉Br₂NO₂
• 分子量: 383.039
• InChiKey: OSYNQECUXCVYPL-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-(4-nitrophenyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A new access to 3-substituted-1(2H)-isoquinolone by tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation annulation

  摘要：

  报道了一种基于三溴衍生物的钯催化合成3-取代-1(2H)-异喹啉酮的方法，该方法基于在邻卤-(2,2-二卤乙烯基)-苯上选择性Suzuki-宫浦C-C偶联反应，然后通过钯催化的氨基化-羰基化-环合反应实现。该反应序列通过一次三键合成反应高效地构建异喹啉酮，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob06852d

文献信息

• A new access to 3-substituted-1(2H)-isoquinolone by tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation annulation
  作者：Antoine Dieudonné-Vatran、Michel Azoulay、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/c2ob06852d

  日期：——

  An original tribromide derivative based, palladium-catalyzed synthesis of 3-substituted-1(2H)-isoquinolone is described based on a regioselective Suzuki–Miyaura C–C coupling on o-halo-(2,2-dihalovinyl)-benzene followed by a palladium catalyzed amination–carbonylation–cyclization reaction. This sequence efficiently proceeds to build up isoquinolone in fair to good yields over a one-pot 3-bond synthesis reaction.

  报道了一种基于三溴衍生物的钯催化合成3-取代-1(2H)-异喹啉酮的方法，该方法基于在邻卤-(2,2-二卤乙烯基)-苯上选择性Suzuki-宫浦C-C偶联反应，然后通过钯催化的氨基化-羰基化-环合反应实现。该反应序列通过一次三键合成反应高效地构建异喹啉酮，产率中等至良好。