methyl ester of 7-<3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid | 120072-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl ester of 7-<3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: Methyl 7-<3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate；Methyl 7-[3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy) propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate；methyl 7-[3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate；methyl 7-[3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy]-8-propyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 120072-58-4
• 化学式: C₂₉H₃₈O₇
• 分子量: 498.617
• InChiKey: VPWUEPFRXJWMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of 7-<3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-[3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)-propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（4-乙酰基-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸：口服活性白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00126a001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxy)-propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl ester of 7-<3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy-substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylate derivatives

  摘要：

  本发明涵盖了式1的化合物及其药用可接受的盐。其中，R.sup.1代表具有2-6个碳原子的烷基；R.sup.2代表甲基或乙基；R.sup.3代表具有1至5个碳原子的烷基；W代表(CH.sub.2).sub.x，其中x为2至7，具有2至7个碳原子的烷基，具有3至7个碳原子的烯基，具有3至7个碳原子的炔基，或环戊基；R.sup.4代表氢，具有2-5个碳原子的烷基，具有2至5个碳原子的烯基，或具有2至5个碳原子的炔基；Q代表氧或CH.sub.2；B代表CH.sub.2，C.dbd.O或CH--OH；R.sup.5代表氢，具有1至6个碳原子的烷基，或R.sup.5和R.sup.6一起可选地表示碳到碳的键；或R.sup.5代表具有2至4个碳原子的醇酰基，羧基，烷氧羰基，或(CH.sub.2)y--CO.sub.2 R.sup.8，其中y为0至4，R.sup.8为氢或具有1至6个碳原子的烷基；A代表--Z--CO.sub.2 R.sup.7或--Z--COR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.7代表氢或具有1至6个碳原子的烷基，R.sup.9，R.sup.10代表氢，具有1至6个碳原子的烷基，或具有3至6个碳原子的环烷基，或NR.sup.9 R.sup.10形成杂环，Z缺失或代表直链或支链烷基或烯基，其碳原子数最多为6。这些化合物是白三烯B.sub.4 (LTB.sub.4)的选择性拮抗剂，对白三烯D.sub.4 (LTD.sub.4)几乎没有拮抗作用，可用作治疗炎症性肠病、类风湿性关节炎、痛风和牛皮癣的有用抗炎药物。

  公开号：

  US04889871A1

文献信息

• Second Generation Leukotriene B4 Receptor Antagonists Related to SC-41930: Heterocyclic Replacement of the Methyl Ketone Pharmacophore
  作者：Thomas D. Penning、Stevan W. Djuric'、Julie M. Miyashiro、Stella Yu、James P. Snyder、Dale Spangler、Charles P. Anglin、Donald J. Fretland、James F. Kachur

  DOI：10.1021/jm00006a002

  日期：1995.3

  Our previous reports have highlighted the first-generation leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist SC-41930 (7-[3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy]3,4- dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid) which has potent oral, topical, and intracolonic activity in various animal models of inflammation. Extensive structure-activity relationship studies, in which a series of heterocyclic

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。
• Leukotriene B.sub.4 antagonists
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05516917A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  This invention relates to compounds of Formula I and the stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## wherein R is alkyl, alkenyl, alkynyl, or cycloalkylalkyl; R.sup.1 is alkyl; R.sup.2 represents alkyl from 1 to 5 carbon atoms, aryl or aryl substituted with halogen or alkyl from 1 to 5 carbon atoms; R.sup.6 is alkyl; n is 1 to 5; p is 0 to 6; x is 0 or 2; and R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or alkyl or together with N form a cycloalkylamine. The compounds of Formula I are leukotriene B.sub.4 antagonists and are useful as anti-inflammatory agents and in treating disease conditions mediated by LTB.sub.4.

  该发明涉及公式I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，其中R为烷基，烯基，炔基或环烷基烷基；R.sup.1为烷基；R.sup.2代表1至5个碳原子的烷基，芳基或芳基，其上取代有卤素或1至5个碳原子的烷基；R.sup.6为烷基；n为1至5；p为0至6；x为0或2；而R.sup.4和R.sup.5独立地是氢或烷基，或与N一起形成环烷基胺。公式I的化合物是白三烯B.sub.4拮抗剂，可用作抗炎药物，并用于治疗由LTB.sub.4介导的疾病状况。
• Alkoxy-substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylic acids and derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05051438A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  This invention relates to compounds of Formula I and the stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## wherein R is alkyl, alkenyl, alkynyl, or cycloalkylalkyl and m is 1 or 2; R.sup.1 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sup.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 5 carbon atoms; R.sup.4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms; n is an integer from 1 to 5; and Y is NH or oxygen. The compounds of Formula I are leukotriene B.sub.4 antagonists and are useful as anti-inflammatory agents and in the treatment of LTB.sub.4 mediated diseases.

  这项发明涉及到式I的化合物及其立体异构体和药用盐，其中R是烷基、烯基、炔基或环烷基烷基，m为1或2；R.sup.1是1至4个碳原子的烷基；R.sup.2是氢或1至5个碳原子的烷基；R.sup.4是1至6个碳原子的烷基；n是1至5的整数；Y是NH或氧。式I的化合物是白三烯B.sub.4拮抗剂，可用作抗炎药物，并用于治疗由LTB.sub.4介导的疾病。
• American Chemical Society 1989, 32, 1145-1147
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DIURIC, STEVAN W.;SHONE, ROBERT L.;YU, STELLA S. T.
  作者：DIURIC, STEVAN W.、SHONE, ROBERT L.、YU, STELLA S. T.

  DOI：——

  日期：——