ethyl 4-(2-pyridinyl)benzoate | 4385-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-pyridinyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(pyridin-2-yl)benzoate；2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)pyridine；ethyl 4-pyridin-2-ylbenzoate
• CAS: 4385-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NNSDTRFALMDPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-pyridinyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 硫酸二甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 法倔唑
  参考文献：
  名称：

  Fadrozole hydrochloride: a potent, selective, nonsteroidal inhibitor of aromatase for the treatment of estrogen-dependent disease

  摘要：

  A new class of potent, selective, nonsteroidal inhibitors of aromatase have been discovered. The most potent member of this series is fadrozole hydrochloride, CGS 16949 A, 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile monohydrochloride, 26a. In addition, the 6,7-dihydropyrrolo[1,2-c]imidazole (21a) and the 6,7,8,9-tetrahydroimidazo[1,5-a]azepine (21b) analogues were synthesized and evaluated. CGS 16949 A's ability to selectively inhibit aromatase (IC50 = 4.5nM) over other cytochrome P-450 enzymes and suppress estrogen production when administered orally make it a suitable candidate to test the potential of an aromatase inhibitor in estrogen-dependent diseases including breast cancer.

  DOI：

  10.1021/jm00106a038
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 ethyl 4-(2-pyridinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。

  DOI：

  10.1039/c3ob42099j

文献信息

• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• α-Halo carbonyls enable meta selective primary, secondary and tertiary C–H alkylations by ruthenium catalysis
  作者：Andrew J. Paterson、Callum J. Heron、Claire L. McMullin、Mary F. Mahon、Neil J. Press、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7ob01192j

  日期：——

  selective C–H alkylation of arenes is described using a wide range of α-halo carbonyls as coupling partners. Previously unreported primary alkylations with high meta selectivity have been enabled by this methodology whereas using straight chain alkyl halides affords ortho substituted products. Mechanistic analysis reveals an activation pathway whereby cyclometalation with a ruthenium(II) complex activates

  描述了使用多种α-卤代羰基作为偶联伙伴的芳烃催化间选择性CH烷基化反应。通过该方法可以实现以前未报道的具有高间位选择性的伯烷基化反应，而使用直链烷基卤化物则可以得到邻位取代的产物。机理分析揭示了一种活化途径，其中用钌（II）配合物进行环金属化会活化底物分子，并负责观察到的间位选择性。偶联配偶体的独特的第二次活化使两个组分之间发生位点选择性反应。
• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i> C–H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives with Aryltrimethoxysilane
  作者：Wu Li、Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo2016168

  日期：2011.10.21

  A Pd(OAc)2-catalyzed cross-coupling reaction between 2-arylpyridine and aryltrimethoxysilane in the presence of AgF and BQ in 1,4-dioxane was studied. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, additive, solvent and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. The synthesis is compatible to aryltrimethoxysilane with both electron-withdrawing

  研究了在1，4-二恶烷中，在AgF和BQ存在下，Pd（OAc）2催化2-芳基吡啶与芳基三甲氧基硅烷之间的交叉偶联反应。在检查了各种反应参数（催化剂，氧化剂，添加剂，溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。该合成与芳基三甲氧基硅烷在芳基部分上具有吸电子基团和给电子基团两者相容，且产率适中。提供了C–H键活化的动力学同位素效应（k H / k D）。