ethyl 6-(pyridin-2-yl)biphenyl-3-carboxylate | 1024586-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(pyridin-2-yl)biphenyl-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(5-ethoxycarbonylbiphenyl-2-yl)pyridine；Ethyl 3-phenyl-4-pyridin-2-ylbenzoate
• CAS: 1024586-02-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: AQACWWVOEHEZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 ethyl 4-(2-pyridinyl)benzoate 在 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到ethyl 6-(pyridin-2-yl)biphenyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基吡啶衍生物与芳基三甲氧基硅烷的直接邻位碳氢芳构化

  摘要：

  研究了在1，4-二恶烷中，在AgF和BQ存在下，Pd（OAc）2催化2-芳基吡啶与芳基三甲氧基硅烷之间的交叉偶联反应。在检查了各种反应参数（催化剂，氧化剂，添加剂，溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。该合成与芳基三甲氧基硅烷在芳基部分上具有吸电子基团和给电子基团两者相容，且产率适中。提供了C–H键活化的动力学同位素效应（k H / k D）。

  DOI：

  10.1021/jo2016168

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Arylation through Directed C−H Bond Activation
  作者：Jakob Norinder、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja800818b

  日期：2008.5.1

  An iron-catalyzed C-C bond formation reaction of a nitrogen-containing aromatic compound with an arylzinc reagent takes place at 0 degrees C in a good to quantitative yield. The reaction involves a C-H bond activation directed by a neighboring nitrogen atom. The important additives in this reaction are 1,10-phenanthroline, tetramethylethylenediamine, and 1,2-dichloro-2-methylpropane, in the absence

  含氮芳族化合物与芳基锌试剂的铁催化 CC 键形成反应在 0 摄氏度下以良好的定量产率发生。该反应涉及由相邻氮原子引导的 CH 键活化。该反应中的重要添加剂是 1,10-菲咯啉、四甲基乙二胺和 1,2-二氯-2-甲基丙烷，在没有它们的情况下观察到非常低的产物收率。