tert-butyl 2-(1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamido)adamantane-2-carboxylate | 1443991-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamido)adamantane-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)pyrazole-3-carbonyl]amino]adamantane-2-carboxylate；tert-butyl 2-[[1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)pyrazole-3-carbonyl]amino]adamantane-2-carboxylate
• CAS: 1443991-23-8
• 化学式: C₃₆H₃₉ClN₄O₅
• 分子量: 643.182
• InChiKey: RYEFACKCVLFUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamido)adamantane-2-carboxylate 在 QP-SA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2-[[[1-(7-氯-4-喹啉)-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]羰基]氨基]-三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  机器辅助的SR48692流动合成：用于研究神经降压素受体-1的探针

  摘要：

  这里，我们报告Meclinertant（SR48692，的常规分批方式合成的直接比较1），神经降压素受体-1拮抗剂，以其机器辅助流动化学替代。通过使用这些辅助工具，再加上固体支持的试剂和清除剂，可以观察到许多工艺优势。但是，必须注意不要将这些技术转换为不存在的问题的昂贵解决方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201300696
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基金刚烷-2-甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 高氯酸 、 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-(1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamido)adamantane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  机器辅助的SR48692流动合成：用于研究神经降压素受体-1的探针

  摘要：

  这里，我们报告Meclinertant（SR48692，的常规分批方式合成的直接比较1），神经降压素受体-1拮抗剂，以其机器辅助流动化学替代。通过使用这些辅助工具，再加上固体支持的试剂和清除剂，可以观察到许多工艺优势。但是，必须注意不要将这些技术转换为不存在的问题的昂贵解决方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201300696

文献信息

• The synthesis of neurotensin antagonist SR 48692 for prostate cancer research
  作者：I.R. Baxendale、S. Cheung、M.O. Kitching、S.V. Ley、J.W. Shearman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.075

  日期：2013.7

  An improved synthesis of the molecule SR 48692 is presented and its use as a neurotensin antagonist biological probe for use in cancer research is described. The preparation includes an number of enhanced chemical conversions and strategies to overcome some of the limiting synthetic transformations in the original chemical route. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Machine-Assisted Flow Synthesis of SR48692: A Probe for the Investigation of Neurotensin Receptor-1
  作者：Claudio Battilocchio、Benjamin J. Deadman、Nikzad Nikbin、Matthew O. Kitching、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201300696

  日期：2013.6.10

  Here we report the direct comparison of a conventional batch mode synthesis of Meclinertant (SR48692, 1), a neurotensin receptor‐1 antagonist, with its machine‐assisted flow chemistry alternative. By using these enabling tools, combined with solid‐supported reagents and scavengers, many process advantages were observed. Care, however, must be taken not to convert these techniques into expensive solutions

  这里，我们报告Meclinertant（SR48692，的常规分批方式合成的直接比较1），神经降压素受体-1拮抗剂，以其机器辅助流动化学替代。通过使用这些辅助工具，再加上固体支持的试剂和清除剂，可以观察到许多工艺优势。但是，必须注意不要将这些技术转换为不存在的问题的昂贵解决方案。