WLIP | 135096-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: WLIP
• 英文别名: White Line Inducing Principle [WLIP]；(4R)-5-[[(3S,6R,9S,12R,15R,18R,21R,22R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-6,12-bis(hydroxymethyl)-22-methyl-9,15-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-18-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocos-21-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[[(3R)-3-hydroxydecanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 135096-89-8
• 化学式: C₅₄H₉₅N₉O₁₆
• 分子量: 1126.4
• InChiKey: QYEWAEAWMXRMHB-YCDXGENYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1431.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  386
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  WLIP 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 15.0h， 生成 D-别苏氨酸 、 D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Lahorenoic Acids A–C, ortho-Dialkyl-Substituted Aromatic Acids from the Biocontrol Strain Pseudomonas aurantiaca PB-St2

  摘要：

  Three new aromatic acids, named lahorenoic acids A (1), B (2), and C (3), have been isolated along with the known compounds phenazine-1-carboxylic acid (4), 2-hydroxyphenazine-1-carboxylic acid (5), 2-hydroxyphenazine (6), 2,8-dihydroxyphenazine (7), cyclo-Pro-Tyr (8), cyclo-Pro-Val (9), cyclo-Pro-Met (10), and WLIP (11) and characterized from the biocontrol strain Pseudomonas aurantiaca PB-St2. The structures of these compounds were deduced by 1D and 2D NMR spectroscopic and mass spectral data interpretation. Compounds 2, 4, and 7 showed moderate antibacterial activity against mycobacteria and other Gram-positive bacteria, while 4 was also found to exhibit cytotoxic and antifungal properties.

  DOI：

  10.1021/np3005166
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 WLIP
  参考文献：
  名称：

  WLIP的第一个全面综述：正确选择保护基的重要性。

  摘要：

  环脂肽（CLP）是假单胞菌产生的一组代谢产物细菌，具有多种生物学功能，并表现出广泛的特性，包括抗菌和抗真菌活性。诱导白线的原理（WLIP）是具有Glu2氨基酸的粘蛋白素组的成员。最近，描述了拟除蛋白A（WLIP的Gln2对应物）的总合成，我们在这里将这种途径扩展到包含Glu2的CLP。我们报告了WLIP的第一个总合成，同时建立了将Gln2替换为Glu2对原油纯度和总产率的不利影响。对不同CLP类似物的比较研究表明，Glx2保护基团的性质在确定这些结果方面的重要性。常规的替换吨在我们的合成策略中，Glu残基上较大的苄基基团提供的Bu保护基确实导致了转化率的提高。因此，除了实现第一个WLIP全合成之外，我们还显示出谨慎选择保护基对于这种类型的CLP固相合成方法成功的重要性。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2852