benzyl (2R,3R)-2-azido-3-hydroxybutanoate | 176505-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R)-2-azido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 176505-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: IWZSJFDQWVAMNX-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-2-azido-3-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 D-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  An Enantiomeric Synthesis of allo-Threonines and β-Hydroxyvalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960141c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-2-butenoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (2R,3R)-2-azido-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  An Enantiomeric Synthesis of allo-Threonines and β-Hydroxyvalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960141c

文献信息

• Synthesis of the Glycopeptidolipid of <i>Mycobacterium </i><i>a</i><i>vium </i>Serovar 4:  First Example of a Fully Synthetic C-Mycoside GPL
  作者：Thorsten Heidelberg、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo030304e

  日期：2004.4.1

  4, namely 3,4-di-O-Me-α-l-Rhap-(1→1)R-C21H43CH(OH)CH2CO-d-Phe-[4-O-Me-α-l-Rhap-(1→4)-2-O-Me-α-l-Fucp-(1→3)-α-l-Rhap-(1→2)-6-deoxy-α-l-Talp-(1→3)]-d-allo-Thr-d-Ala-l-Alaol} (1), is described. The synthesis was based on the disconnection of the final structure into four building blocks, an l-rhamnosyl pseudodipeptide, a 6-deoxy-l-talosyl dipeptide, a trisaccharide donor, and a 3-hydroxyalkanoic acid

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1） - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和
• An Enantiomeric Synthesis of <i>allo</i>-Threonines and β-Hydroxyvalines
  作者：Hui Shao、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo960141c

  日期：1996.1.1