2,2-diphenyl-1,3-oxathiolane | 33735-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-1,3-oxathiane；2,2-diphenyl-[1,3]oxathiolane；2,2-Diphenyl-[1,3]oxathiolan
• CAS: 33735-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: YYVQRWLZGPYQEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1,3-oxathiolane 在 氯甲烷 、 氯 作用下， 生成 1-氯-2-(2-氯乙基二硫基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Halosulfonium salts. IX. Halogen-induced ring cleavages of 1,3-oxathiolanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00868a014
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-巯基乙醇 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到2,2-diphenyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成1,3-氧杂硫杂环戊烷作为乙烯基硫化物替代物合成芳基乙烯基硫化物

  摘要：

  描述了一种非传统的合成芳基乙烯基硫化物的方法。在碱性条件下，2,2-二苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷缓慢释放出乙烯基硫化物阴离子。使用Pd / Xantphos催化剂体系活化多种芳基溴化物，可以有效地捕集这种瞬态硫化物，并将其送入传统的Pd 0 / Pd II催化循环中。提出了该方法的范围和局限性，并对该催化剂体系具有竞争性的C–S键活化进行了重要讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03249

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• Unusually facile oxathioacetal transfer reaction: an efficient, highly selective catalytic deprotection protocol
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Jos P. Varghese、Shubhada W. Dantale、Rajkumar B. Tejwani

  DOI：10.1039/c39940001937

  日期：——

  CF3SO3SiMe3-catalysed one-to-one exchange of oxathioacetals to carbonyl compounds in the presence of 4-nitrobenzaldehyde is performed efficiently at room temperature, the protocol developed provided selective and effective deprotection of oxathiolanes in the presence of thioacetals.

  在4-硝基苯甲醛存在下，以CF3SO3SiMe3为催化剂，可在室温下高效进行氧硫缩醛的一对一交换反应，转化为羰基化合物。该开发的方法提供了在硫缩醛存在下的氧硫缩醛选择性且有效的去保护。
• An exceptionally simple and catalytic method for regeneration of carbonyl functionality from the corresponding 1,3-oxathiolanes
  作者：Ejabul Mondal、Priti Rani Sahu、Gopal Bose、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/b110305a

  日期：2002.4.9

  A wide variety of 1,3-oxathiolanes 1 can be chemoselectively deprotected to the corresponding carbonyl compounds 2 in good yields by employing V2O5–H2O2 catalyzed oxidation of ammonium bromide in a CH2Cl2–H2O mixture at 0–5 °C. Some of the major advantages of this procedure are its mild conditions, and that it is highly selective and efficient, high yielding, and cost-effective. Furthermore, no brominations occur at the double bond or allylic position or α to the keto position or aromatic ring.

  多种1,3-氧硫杂环烷1可以通过V2O5–H2O2催化氧化溴化铵在0–5°C的CH2Cl2–H2O混合物中选择性脱保护，高产率地转化为相应的羰基化合物2。该方法的主要优点包括条件温和、选择性高、效率高、产率高且成本效益好。此外，不会在双键或烯丙位、酮位α或芳环上发生溴化。
• A Useful and Catalytic Method for Protection of Carbonyl Compounds into the Corresponding 1,3-Oxathiolanes and Deprotection to the Parent Carbonyl Compounds
  作者：Ejabul Mondal、Priti Rani Sahu、Abu T. Khan

  DOI：10.1055/s-2002-20466

  日期：——

  A wide variety of carbonyl compounds 1 can be easily protected to the corresponding 1,3-oxathiolanes 2 in good yields in the presence of catalytic amount of perchloric acid in dry CH2Cl2 at 0-5 °C. On the other hand, various 1,3-oxathiolanes 2 can be selectively deprotected to the parent carbonyl compounds 1 in very good yields by H2MoO4·H2O-H2O2 catalyzed oxidation of ammonium bromide in the presence of perchloric acid in CH2Cl2-H2O solvent system. Mild reaction condition, high selectivity, efficient and relatively good yields are some of the major advantages of the procedure.

  多种羰基化合物1可以容易地在催化量的高氯酸存在下，于干燥的CH2Cl2中在0-5°C条件下，以良好的产率被保护为相应的1,3-氧硫杂环戊烷2。另一方面，各种1,3-氧硫杂环戊烷2可以在CH2Cl2-H2O溶剂体系中，在高氯酸存在下，通过钼酸铵-过氧化氢催化的溴化铵氧化反应，以非常好的产率选择性地去保护为母体羰基化合物1。温和的反应条件、高选择性、高效以及相对良好的产率是该方法的一些主要优点。