2,5-dibromo-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole | 1376707-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dibromo-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-Dibromo-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole；2,5-dibromo-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1376707-74-2
• 化学式: C₁₁H₆Br₂F₃N
• 分子量: 368.979
• InChiKey: VRVWKVXRPXICNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Useful, regioflexible methods for functionalization of 1-phenylpyrrole derivatives

  摘要：

  Highly regioselective mono-, di- and tribrominations of 1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole and several derivatives were accomplished with N-bromosuccinimide under mild conditions. Combined applications of these brominations with organometallic (e.g., bromine/lithium exchange or metalation) reactions provided a novel regioflexible route to new multifunctionalised 1-phenylpyrrole derivatives. The structures of the new products were determined by spectroscopic methods and confirmed in three cases with single crystal X-ray diffraction measurements. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.070
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032

文献信息

• A novel and convenient method for the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1 H -pyrrol-2(5 H )-ones; synthesis and mechanistic study
  作者：Ferenc Faigl、Szilvia Deák、Zoltán Mucsi、Tamás Hergert、László Balázs、Boros Sándor、Barbara Balázs、Tamás Holczbauer、Miklós Nyerges、Béla Mátravölgyi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.032

  日期：2016.9

  the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones from readily available 1H-pyrroles by sequential dibromination and selective organometallic bromine/lithium exchange followed by reaction with benzophenone. Comparison of various N-substituents was shown to demonstrate the high tolerance of the transformation to functional groups. The structures of the new products were determined by spectroscopic

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。
• Useful, regioflexible methods for functionalization of 1-phenylpyrrole derivatives
  作者：Ferenc Faigl、Béla Mátravölgyi、Szilvia Deák、Tamás Holczbauer、Mátyás Czugler、László Balázs、István Hermecz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.070

  日期：2012.6

  Highly regioselective mono-, di- and tribrominations of 1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole and several derivatives were accomplished with N-bromosuccinimide under mild conditions. Combined applications of these brominations with organometallic (e.g., bromine/lithium exchange or metalation) reactions provided a novel regioflexible route to new multifunctionalised 1-phenylpyrrole derivatives. The structures of the new products were determined by spectroscopic methods and confirmed in three cases with single crystal X-ray diffraction measurements. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.