2,3,5-tribromo-1-phenyl-1H-pyrrole | 77124-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,5-tribromo-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,5-tribromo-1-phenylpyrrole
• CAS: 77124-03-9
• 化学式: C₁₀H₆Br₃N
• 分子量: 379.876
• InChiKey: QXUOLAYLHNCGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tribromo-1-phenyl-1H-pyrrole 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到7-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-c:4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Duan, Xiao-Guang; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2695 - 2699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,5-tribromo-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032

文献信息

• Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles
  作者：H. M. Gilow、D. Edward Burton

  DOI：10.1021/jo00324a005

  日期：1981.5
• GILOW H. M.; BURTON D. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2221-2225
  作者：GILOW H. M.、 BURTON D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Duan, Xiao-Guang; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2695 - 2699
  作者：Duan, Xiao-Guang、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• A novel and convenient method for the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1 H -pyrrol-2(5 H )-ones; synthesis and mechanistic study
  作者：Ferenc Faigl、Szilvia Deák、Zoltán Mucsi、Tamás Hergert、László Balázs、Boros Sándor、Barbara Balázs、Tamás Holczbauer、Miklós Nyerges、Béla Mátravölgyi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.032

  日期：2016.9

  the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones from readily available 1H-pyrroles by sequential dibromination and selective organometallic bromine/lithium exchange followed by reaction with benzophenone. Comparison of various N-substituents was shown to demonstrate the high tolerance of the transformation to functional groups. The structures of the new products were determined by spectroscopic

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。