6,6-diphenyl hex-5-enoic acid | 14636-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-diphenyl hex-5-enoic acid
• 英文别名: 6,6-diphenyl-5-hexenoic acid；6,6-diphenylhex-5-enoic acid；6,6-diphenyl-hex-5-enoic acid；6,6-Diphenyl-hex-5-ensaeure；6,6-diphenyl hex-5enoic acid；6,6-Diphenyl-hexen-(5)-saeure
• CAS: 14636-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IWZZHDLZLXQLQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diphenyl hex-5-enoic acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 6,6-Diphenyl Hexanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Cauquil et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 513,516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,6-diphenyl hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cauquil et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 513,516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate Constants for Anilidyl Radical Cyclization Reactions
  作者：E. Martinez、M. Newcomb

  DOI：10.1021/jo051953o

  日期：2006.1.1

  5-diphenyl-4-pentenamidyl radicals (3) were produced by 266 nm laser-flash photolysis of the corresponding N-(phenylthio) derivatives, and the rate constants for the cyclizations of these radicals were measured directly. The 5-exo cyclization reactions were fast (kc > 2 × 105 s-1), and radicals 3 generally behaved as electrophilic reactants with a Hammett correlation of ρ = 1.9 for five of the six radicals studied.

  通过相应N-（苯硫基）衍生物的266 nm激光快速光解法制得N-芳基-5,5-二苯基-4-戊烯基基团（3），并直接测量这些基团的环化速率常数。5-exo环化反应非常快（k c > 2×10 5 s - 1），对于所研究的六个自由基中的五个，自由基3通常表现为亲电子反应物，其Hammett相关性为ρ= 1.9。但是，对-甲氧基苯基取代的基团3f的环化速度比Hammett分析所预期的要快得多。母体自由基的可变温度研究3a（芳基=苯基）给出Arrhenius函数，log k = 9.2-4.4 / 2.3 RT（kcal / mol）。用于该反应的速率常数p乙基苯基取代anilidyl自由基3B与卜3 SNH在65℃下是ķ Ť = 4×10 5中号- 1个小号- 1。
• A Visible‐Light‐Driven Iminyl Radical‐Mediated C−C Single Bond Cleavage/Radical Addition Cascade of Oxime Esters
  作者：Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Peng‐Zi Wang、Meng‐Nan Yang、Dong Liang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710618

  日期：2018.1.15

  A room‐temperature, visible‐light‐driven N‐centered iminyl radical‐mediated and redox‐neutral C−C single bond cleavage/radical addition cascade reaction of oxime esters and unsaturated systems has been accomplished. The strategy tolerates a wide range of O‐acyl oximes and unsaturated systems, such as alkenes, silyl enol ethers, alkynes, and isonitrile, enabling highly selective formation of various

  已完成了室温，可见光驱动的N-中心亚胺基自由基介导和氧化还原中性C-C单键裂解/肟酯和不饱和体系的自由基加成级联反应。该策略可耐受各种O-酰基肟和不饱和体系，例如烯烃，甲硅烷基烯醇醚，炔烃和异腈，从而能够高度选择性地形成各种化学键。因此，该方法为各种不同取代的含氰基的烯烃，酮，碳环和杂环提供了一种有效的方法。
• N-Heterocyclic Carbene Iron(III) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular C(sp³ )-H Amination of Alkyl Azides
  作者：Ka-Pan Shing、Yungen Liu、Bei Cao、Xiao-Yong Chang、Tingjie You、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201806059

  日期：2018.9.10

  selective amination of tertiary, benzylic, allylic, secondary, and primary C−H bonds with up to 95 % yield. 14 out of 17 substrates were cyclized selectively at C4 to give pyrrolidines. The regioselectivity at C4 or C5 could be tuned by modifying the reactivity of the C5–H bond. Mechanistic studies revealed a concerted or a fast re‐bound mechanism for the amination reaction. The reaction has been applied

  金属催化的叠氮化物分子内CH胺化反应是脂环族胺的一种吸引人的方法。扩大底物范围，增强区域选择性以及将该方法应用于天然产物合成方面仍然存在挑战。在本文中，我们报道了带有轴向N-杂环卡宾配体的铁（III）卟啉，其催化分子内C（sp 3）–在微波辅助和热条件下进行多种烷基叠氮化物的H胺化反应，从而选择性地胺化叔，苄基，烯丙基，仲和伯CH键，产率高达95％。将17种底物中的14种在C4选择性环化，得到吡咯烷。可以通过改变C5-H键的反应性来调节C4或C5的区域选择性。机理研究揭示了胺化反应的协调或快速重新结合机制。该反应已被用于合成托烷，尼古丁，顺式八氢吲哚和Leelamine衍生物。
• Selenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Oxidants
  作者：Fateh V. Singh、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol202800k

  日期：2011.12.16

  A new and convenient selenium-catalyzed regioselective cyclization of γ,δ-unsaturated carboxylic acids to the corresponding 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is described. The cyclization products have been obtained in good to excellent yields using diphenyl diselenide as a catalyst and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene as a stoichiometric oxidant.

  描述了一种新的和便捷的硒催化的γ，δ-不饱和羧酸向相应的3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的区域选择性环化。使用二苯二硒化物作为催化剂和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯作为化学计量的氧化剂，已经以良好或优异的收率获得了环化产物。
• Polar substituent and solvent effects on the kinetics of radical reactions with thiols
  作者：Christopher Tronche、Felix N. Martinez、John H. Horner、Martin Newcomb、Martin Senn、Bernd Giese

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01241-5

  日期：1996.8

  The rates of thiol trapping of radicals depend upon polar substituents (Table 1) and solvent effects (Table 2). The rate accelerating effect of water on the reactions of biologically relevant radicals is of special importance.

  自由基的硫醇捕集速率取决于极性取代基（表1）和溶剂效应（表2）。水对生物相关自由基反应的加速作用具有特别重要的意义。