2,3,4,5-tetrabromo-1-phenyl-1H-pyrrole | 77124-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrabromo-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrabromo-1-phenylpyrrole；2,3,4,5-tetrabromo-N-phenylpyrrole
• CAS: 77124-04-0
• 化学式: C₁₀H₅Br₄N
• 分子量: 458.772
• InChiKey: YHOJEPABWCFQLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrabromo-1-phenyl-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs催化剂类似物在卡宾配体中带有N-苯基吡咯的衍生物-结构，稳定性，活性和独特的钌-苯基相互作用

  摘要：

  我们已合成了一系列的Ñ -phenylpyrrole和Ñ -phenylindole卡宾，并用它们作为加入Hoveyda-Grubbs催化剂衍生物的合成钌结扎部分。我们显示，除了N-苯基吡咯-2,6-二异丙基苯基钌配合物及其全溴化衍生物以外，大多数这些配合物都难以合成且不稳定。这两个系统在室温下几乎完全不参与闭环复分解反应，仅在80°C时才起作用。DFT，SAPT0和DLPNO-CCSD（T）计算表明，很少发生的苯基-钌相互作用是导致这些预催化剂在低温下非常缓慢地引发的原因。

  DOI：

  10.1039/c7dt02180a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetrabromo-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032

文献信息

• POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20180123057A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are a polycyclic compound and an organic electroluminescence device including the same. The polycyclic compound according to an embodiment is represented by the following Formula 1,

  公开了一种多环化合物和一个包含该化合物的有机电致发光设备。根据一个实施例，所公开的多环化合物由以下公式1表示：
• Influence of Electron Delocalization in Heterocyclic Core Systems on the Electrochemical Communication in 2,5-Di- and 2,3,4,5-Tetraferrocenyl Thiophenes, Furans, and Pyrroles
  作者：Alexander Hildebrandt、Dieter Schaarschmidt、Ron Claus、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/ic200926z

  日期：2011.11.7

  oscillator strength f which could be shown for the first time in organometallic chemistry. This was possible because the series of molecules exhibit analogous geometries and hence, similar electrostatic properties. This correlation was confirmed by electro- and spectro-electrochemical measurements. Within these studies a new approach for the estimation of the effective electron transfer distances rab

  使用Negishi C，C交叉偶联方案合成了一系列2,5-二-和2,3,4,5-四茂铁基取代的噻吩，呋喃和吡咯。通过循环伏安法（CV），方波伏安法（SWV）和原位UV-vis / NIR光谱法研究了这些化合物的电子和电化学性质。讨论了固态的2,5-二茂铁基呋喃和2,3,4,5-四茂铁基-1-甲基-1 H-吡咯的分子结构。二茂铁基可被顺序地氧化，以给出适当的二或四铁二茂铁基取代的杂环分子的两个或四个可逆反应。观测到的ΔE°'值的范围介于186和450 mV之间。NIR测量结果证实了电子通信，因为在相应的单-二茂铁基化合物中发现了间隔电荷转移（IVCT）吸收，在双亲性化合物中也发现了这种吸收。根据罗宾和戴（Robin and Day），除四铁茂铁噻吩（I类系统）外，所有化合物均分类为II类系统。它们显示了ΔE °′和IVCT振荡器强度f之间的线性关系。这可能是有机金属化学中的首次展示。这是可能
• Synthesis and Emission Properties of a Series of 2,3,4,5-Tetrakis(5-aryl-2-thienyl)-1-phenylpyrroles as a Sterically-crowded Star-shaped D-(π-A)₄ Molecule
  作者：Hiroki Muraoka、Shunpei Kubota、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1246/cl.190749

  日期：2020.1.5

  A series of 2,3,4,5-tetrakis(5-aryl-2-thienyl)-1-phenylpyrroles with different acceptor-type aryl terminals (Ar = p-CN-C6H4, p-CHO-C6H4, p-NO2-C6H4) have been synthesized. The synthesized compounds, possessing a sterically-crowded star-shaped D-(π-A)4 structure, exhibited a significantly large Stokes shifted emission from the planarized intramolecular charge transfer (PLICT) state of the flattened 2,5-bis(5-aryl-2-thienyl)pyrrole component. It was found that the PLICT states of these compounds result in an inherent positive fluorosolvatochromism with different emission color changes due to their different ICT degrees.

  一系列具有不同受体型芳基末端的 2,3,4,5-四(5-芳基-2-噻吩基)-1-苯基吡咯 (Ar = p-CN-C6H4, p-CHO- , p-NO2 - )已合成。合成的化合物具有空间拥挤的星形 D-(π-A)4 结构，从平坦化的 2,5-bis(5-芳基-2-噻吩基)吡咯组分。研究发现，这些化合物的 PLICT 状态导致固有的正氟溶剂化显色性，由于其不同的 ICT 程度而具有不同的发射颜色变化。
• Duan, Xiao-Guang; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2695 - 2699
  作者：Duan, Xiao-Guang、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles
  作者：H. M. Gilow、D. Edward Burton

  DOI：10.1021/jo00324a005

  日期：1981.5