<(1SR,2Ξ)-2-Methyl-3-oxocyclopentyl>essigsaeure-methylester | 57069-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(1SR,2Ξ)-2-Methyl-3-oxocyclopentyl>essigsaeure-methylester
• 英文别名: [(1SR,2Ξ)-2-Methyl-3-oxocyclopentyl]essigsaeure-methylester；Methyl 2-(2-methyl-3-oxocyclopentyl)acetate
• CAS: 57069-78-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD24692763
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KFWISWTYJGPPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1SR,2Ξ)-2-Methyl-3-oxocyclopentyl>essigsaeure-methylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 硫酸 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  具有光化学关键反应的19-nor-甾类化合物的高选择性全合成：外消旋的目标化合物1,4）

  摘要：

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811220
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到<(1SR,2Ξ)-2-Methyl-3-oxocyclopentyl>essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无金属的条件下，使用催化量的DBU进行Mukaiyama aldol和Mukaiyama-Michael反应的环保方法

  摘要：

  在存在催化量的DBU（20％mmol）的情况下，Mukaiyama醇醛和Mukaiyama-Michael反应可以平稳进行，从而以中等至良好的收率提供相应的产物。这种无溶剂和无金属的方法为Mukaiyama反应提供了一种环境友好的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.099

文献信息

• CIRCULAR ECONOMY METHODS OF PREPARING UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20170362155A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Methods of preparing unsaturated compounds or analogs through dehydrogenation of corresponding saturated compounds and/or hydrogenation of aromatic compounds are disclosed.

  通过脱氢饱和化合物和/或芳香化合物氢化的方法制备不饱和化合物或类似物已被披露。