phenyl[2-[tris(1-methylethyl)silyl]-1,3-oxazol-5-yl]methanol | 869542-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl[2-[tris(1-methylethyl)silyl]-1,3-oxazol-5-yl]methanol
• 英文别名: 2-triisopropylsilyl-1,3-oxazole-5-phenyl-methanol；phenyl[2-(triisopropylsilyl)-1,3-oxazol-5-yl]methanol；phenyl-[2-tri(propan-2-yl)silyl-1,3-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 869542-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: GKRCVSPTCDDCEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl[2-[tris(1-methylethyl)silyl]-1,3-oxazol-5-yl]methanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(1,3-oxazol-5-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  方便的恶唑C-2保护基团：通过2-三异丙基甲硅烷基恶唑的金属化合成4-和5-取代的恶唑

  摘要：

  区域选择性的C-2甲硅烷基保护后，在4和5位上的恶唑金属化。然后在温和的条件下完成保护基的去除，从而可以直接制备C-5单取代的和C-4,5-二取代的恶唑。已经证明了恶唑的第一个实用的C-2保护基。

  DOI：

  10.1021/jo051490m
• 作为产物：
  描述：

  2-(三异丙基甲硅烷基)噁唑-5-羧醛 、 溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到phenyl[2-[tris(1-methylethyl)silyl]-1,3-oxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  羟基导向对5-（2-三异丙基甲硅烷基恶唑基）甲醇衍生物的Paternò-Büchi反应的影响

  摘要：

  5-恶唑基甲醇衍生物与二苯甲酮和苯甲醛的光化学偶合表明，在烯丙基醇和呋喃甲醇衍生物的情况下，Paternò-Büchi反应中的羟基导向作用在5-恶唑基甲醇衍生物的情况下也可能存在。在这种情况下，与芳族醛的反应显示出不同寻常的内部立体选择性。可以根据双自由基中间体中HSOMO和LSOMO之间的相互作用预测观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.011

文献信息

• Amide Substituted Quinolines
  申请人：Albert Jeffrey

  公开号：US20090054445A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of Formula I wherein R 1 , A, R 2 , n, R 3 , m, R 4 , R 5 and q are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  化学式为I的化合物，其中R1、A、R2、n、R3、m、R4、R5和q如说明书中所述，可以制备药物可接受的盐，制备方法、含有该化合物的药物组合物以及使用该药物组合物的方法。
• WO2007/86799
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Convenient Oxazole C-2 Protecting Group:  The Synthesis of 4- and 5-Substituted Oxazoles via Metalation of 2-Triisopropylsilyloxazoles
  作者：Ross A. Miller、Randi M. Smith、Benjamin Marcune

  DOI：10.1021/jo051490m

  日期：2005.10.1

  Metalation of oxazoles at the 4 and 5 position was achieved after regioselective C-2 silyl protection. Removal of the protecting group was then accomplished under mild conditions allowing for a straightforward preparation of C-5 monosubstituted and C-4,5 disubstituted oxazoles. The first practical C-2 protecting group of oxazoles has been demonstrated.

  区域选择性的C-2甲硅烷基保护后，在4和5位上的恶唑金属化。然后在温和的条件下完成保护基的去除，从而可以直接制备C-5单取代的和C-4,5-二取代的恶唑。已经证明了恶唑的第一个实用的C-2保护基。
• Investigation of the hydroxyl directing effect on the Paternò–Büchi reaction on 5-(2-triisopropylsilyloxazolyl)methanol derivatives
  作者：Maurizio D'Auria、Rocco Racioppi、Federico Rofrano、Sonia Stoia、Licia Viggiani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.011

  日期：2016.8

  benzaldehyde showed that the hydroxyl directing effect in the Paternò–Büchi reaction described in the case of allylic alcohols and furylmethanol derivatives can also be present in the case of 5-oxazolylmethanol derivatives. In this case, the reaction with aromatic aldehydes showed an unusual endo stereoselectivity. The observed stereoselectivity can be predicted on the basis of the interaction between HSOMO

  5-恶唑基甲醇衍生物与二苯甲酮和苯甲醛的光化学偶合表明，在烯丙基醇和呋喃甲醇衍生物的情况下，Paternò-Büchi反应中的羟基导向作用在5-恶唑基甲醇衍生物的情况下也可能存在。在这种情况下，与芳族醛的反应显示出不同寻常的内部立体选择性。可以根据双自由基中间体中HSOMO和LSOMO之间的相互作用预测观察到的立体选择性。