various activated imines under basic conditions is demonstrated. The reaction of 3-sulfonylphthalide with Boc-protected aldimine provides a rapid access to 1,2-imine adducts and alkylidenephthalides depending upon the stoichiometry of the base. The alkylidenephthalides could be transformed to ketophthalides, a new class of phthalides, on acid hydrolysis, which upon reductive cyclization using Zn/AcOH
证明了 Hauser–Kraus (H–K) 供体 3-磺酰
苯酞在碱性条件下与各种活化
亚胺的反应性。根据碱的
化学计量,3-磺酰
苯酞与 Boc 保护的醛
亚胺反应可快速获得 1,2-
亚胺加合物和亚烷基
苯酞。亚烷基
苯酞可以在酸
水解时转化为酮
苯酞,一类新的
苯酞,在使用 Zn/AcOH 进行还原环化后得到
天然产物 homalicine。相反,Boc 保护的靛蓝
亚胺经历有效的 H-K 环化以提供螺旋-
异喹啉酮 - 羟
吲哚,收率极佳。然而,相应的共轭酮
亚胺提供迈克尔加合物,其在 TBAF 条件下转化为相应的亚烷基
苯酞。