3-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 83393-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 83393-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: AVXJNGBYAALYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧辛酮与酮的自氧化/羟醛串联反应：3-羟基-2-氧辛酮合成的绿色方法

  摘要：

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201504282

文献信息

• Potential anticonvulsants. V. The condensation of isatins with<i>C</i>-acetyl heterocyclic compounds
  作者：F. D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570190327

  日期：1982.5

  A number of C-acetyl heterocyclic compounds were condensed with isatin and substituted isatins to give a series of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles. The products from 2-acetylfuran and isatin, 2-acetylthiophene and isatin, and 2-acetylpyridine and 1-methylisatin were active at 100 mg/Kg in the maximal electroshock seizure test.

  将许多C-乙酰基杂环化合物与靛红和取代的靛红缩合，得到一系列的3-羟基-3-取代的羟吲哚。在最大电击癫痫发作试验中，由2-乙酰基呋喃和伊斯丁，2-乙酰基噻吩和伊斯丁，以及2-乙酰基吡啶和1-甲基伊斯丁产生的活性为100 mg / Kg。
• POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 589-592
  作者：POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——